N-((E)-2-butenyl)-N-methylbenzamide | 606149-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((E)-2-butenyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-[(E)-but-2-enyl]-N-methylbenzamide
• CAS: 606149-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: VHNUJOUXGGYGPF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 N-((E)-2-butenyl)-N-methylbenzamide 在 sodium naphthalenide 、 trimethylchlorosilane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-tricarbonyl[(η2-N-(2-butenyl)-N-methylamino)(phenyl)carbene]iron(0) 、 tetracarbonyl[(N-((E)-2-butenyl)-N-methylamino)(phenyl)carbene]iron(0)
  参考文献：
  名称：

  铁N-烯丙基氨基卡宾配合物的热解：η3 -1-氮杂烯丙基三羰基配合物的形成。综合理论研究

  摘要：

  既螯合和nonchelated Ñ -allyl- Ñ铁-methylaminocarbene络合物在的烯丙基取代基，得到1-和3-位通过热新η未取代的3 -铁三羰基复合物的2,3-二氢吡咯。这些反应的拟议机理涉及由[2 + 2]环加成反应形成的中间体双环[2.1.1] -2-aza-5-ferra己烷。这种中间体的形成需要在环加成步骤中反平行排列Fe C和C C双键。氘标记的复合物的反应和B3LYP质量的密度泛函计算支持了该机理。三羰基的结构[（η 3 - ñ通过X射线衍射测定了-甲基-2-（联苯基-4-基）-4，5-二氢吡咯]铁（0）（4f）。

  DOI：

  10.1021/om0301280

文献信息

• Thermolysis of Iron <i>N</i>-Allylaminocarbene Complexes:  Formation of η³-1-Azaallylirontricarbonyl Complexes. Synthetic and Theoretical Study
  作者：Luděk Meca、Ivana Císařová、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/om0301280

  日期：2003.9.1

  Both chelated and nonchelated N-allyl-N-methylaminocarbene complexes of iron unsubstituted at the 1- and 3-positions of an allyl substituent afforded by thermolysis new η3-iron tricarbonyl complexes of 2,3-dihydropyrrole. The proposed mechanism of these reactions involves bicyclo[2.1.1]-2-aza-5-ferrahexane as an intermediate formed by [2+2] cycloaddition. Formation of this intermediate requires antiparallel

  既螯合和nonchelated Ñ -allyl- Ñ铁-methylaminocarbene络合物在的烯丙基取代基，得到1-和3-位通过热新η未取代的3 -铁三羰基复合物的2,3-二氢吡咯。这些反应的拟议机理涉及由[2 + 2]环加成反应形成的中间体双环[2.1.1] -2-aza-5-ferra己烷。这种中间体的形成需要在环加成步骤中反平行排列Fe C和C C双键。氘标记的复合物的反应和B3LYP质量的密度泛函计算支持了该机理。三羰基的结构[（η 3 - ñ通过X射线衍射测定了-甲基-2-（联苯基-4-基）-4，5-二氢吡咯]铁（0）（4f）。