2,3,4,5-tetraphenyl-1-(p-tolyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ol | 64706-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetraphenyl-1-(p-tolyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: 1,2,3,4-tetraphenyl-5-(p-tolyl)-cyclopentadien-5-ol；5-hydroxy-1.2.3.4-tetraphenyl-5-p-tolyl-cyclopentadiene-(1.3)；5-Hydroxy-1.2.3.4-tetraphenyl-5-p-tolyl-cyclopentadien-(1.3)；2,3,4,5-Tetraphenyl-1-<4-tolyl>-cyclopenta-2,4-dien-1-ol；2.3.4.5-Tetraphenyl-1-p-tolyl-cyclopentadien-(2.4)-ol-(1)；1-(4-methylphenyl)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 64706-19-0
• 化学式: C₃₆H₂₈O
• 分子量: 476.618
• InChiKey: ZTVMXBDFULQLRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetraphenyl-1-(p-tolyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ol 在 氢溴酸 、 银 作用下， 以 2-甲基丁烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2.3.4.5-Tetraphenyl-1-p-tolyl-cyclopentadienyl-radikal
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13, fluorine-19, and proton ENDOR investigations of substituent effects on lifting of orbital degeneracy in cyclopentadienyl radicals. Syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00328a005
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 四苯基环戊二烯酮 在 magnesium 作用下， 生成 2,3,4,5-tetraphenyl-1-(p-tolyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Characterization of Substituted Pentaphenylcyclopentadienyl Ligands, Their Precursors, and Complexes of Iron

  摘要：

  通过红外光谱、1H 和 13C n.m.r .和质谱对化合物 C5Ph4(p-C6H4R)X （R = H、Me、Et、But；X = OH、Br、H）、C5Ph4-n(p-C6H4Me)nO（n = 1、2、4）、C5Ph5-n(p-C6H4Me)nX（n = 2、3；X = OH、Br）和 C5Ph4(p-C6H4R)Fe(CO)2Br（R = H、Me、Et、But）。

  DOI：

  10.1071/ch9900281

文献信息

• Sigmatropic hydrogen shifts in aryltetraphenylcyclopentadienes
  作者：G. A. Dushenko、I. E. Mikhailov、O. I. Mikhailova、R. M. Minyaev、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s0012500816120028

  日期：2016.2

  solution with energy barrier ΔG180≠ = 24.8 kcal/mol. Quantum-chemical DFT calculations B3LYP/6-311++G** have shown that such migrations in 1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopentadiene in the gas phase occur in a chiral conformation of propeller type by the mechanism of 1,5-sigmatropic hydrogen shifts with retention of configuration through asymmetric transition state with energy barrier ΔEZPE≠ = 25.9 kcal/mol

  动态 NMR 揭示了氢原子在 5-(对甲苯基)-1,2,3,4-四苯基环戊二烯中的五元环外围的分子内迁移，在重硝基苯溶液中具有能量势垒 ΔG180≠ = 24.8 kcal/mol . 量子化学 DFT 计算 B3LYP/6-311++G** 表明，气相中 1,2,3,4,5-五苯基环戊二烯中的这种迁移以螺旋桨型手性构象的机制发生 1， 5-sigmatropic 氢位移通过不对称过渡态保留构型，能量势垒 ΔEZPE≠ = 25.9 kcal/mol。由于苯基的同步翻转旋转，对映异构体 P 和 M 可以很容易地相互转化（ΔEZPE≠ = 3.9 kcal/mol）。
• Broser,W. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 69 - 83
  作者：Broser,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rio; Ranjon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 111,112
  作者：Rio、Ranjon

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of polyarylated carbinols. 6. Kinetics of the thermal [1,5] sigmatropic phenyl and para-substituted-phenyl rearrangements in 3,4-bis[p-substituted-phenyl]-1,2,5-triphenyl-2,4-cyclopentadien-1-ols and 1-[p-substituted-phenyl]-2,3,4,5-tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-ols
  作者：Guy B. Oldaker、Thomas A. Perfetti、Michael A. Ogliaruso

  DOI：10.1021/jo01307a036

  日期：1980.9
• Ranjon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 1834,1836
  作者：Ranjon

  DOI：——

  日期：——