N-(p-toluenesulfonyl)-1-amino-1-(4-methylphenyl)prop-2-yne | 947315-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-1-amino-1-(4-methylphenyl)prop-2-yne
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 947315-14-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: AMMVMSHACLCGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-1-amino-1-(4-methylphenyl)prop-2-yne 在 二环己胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(p-tolyl)-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于 3-吡咯啉合成的铜催化多米诺同系化和环异构化反应

  摘要：

  发现溴化铜是产生 3-吡咯啉的多米诺反应序列的有效催化剂。Cu(I) 催化炔丙基磺酰胺的 Crabbe 反应和丙二烯中间体的选择性环异构化是使用微波辐射条件进行的，提供了广泛的 2-取代-和 2,5-二取代-3-吡咯啉。反应中间体的机理研究揭示了两种可能的反应途径；两者都提到了乙烯基铜中间体的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301621
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-3-(4-methylphenyl)-1-trimethylsilylprop-1-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-(p-toluenesulfonyl)-1-amino-1-(4-methylphenyl)prop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral Synthesis of β-Amino Aldehydes from Imines by an Alkynylation/Hydration Sequence

  摘要：

  N-Protected beta-amino aldehydes have been prepared starting from imines through a sequence involving a Zn-mediated direct alkynylation followed by a Ru-catalyzed anti-Markovnikov alkyne hydration. The rate and the efficiency of the latter reaction are enhanced by the use of microwave irradiation. The possibility to carry out a one-pot Ru-catalyzed hydration/oxidation process from a terminal alkyne to a carboxylic acid was demonstrated, which provided direct access to a N-protected beta-amino acid from the corresponding terminal alkyne.

  DOI：

  10.1021/jo070745o

文献信息

• The Marriage of Organocatalysis with Metal Catalysis: Access to Multisubstituted Chiral 2,5-Dihydropyrroles by Cascade Iminium/Enamine-Metal Cooperative Catalysis
  作者：Wangsheng Sun、Gongming Zhu、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201103083

  日期：2011.12.9

  Organocatalyst and metal cooperate: The integration of iminium catalysis and enamine–metal cooperative catalysis into a single process facilitates the rapid and controlled production of valuable chiral pyrrolines in excellent diastereo‐ and enantioselectivities (see scheme).

  有机催化剂和金属的协同作用：将亚胺催化和烯胺金属协同催化作用整合到一个过程中，可以快速和受控地生产出具有出色的非对映异构和对映选择性的有价值的手性吡咯啉（参见方案）。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Reaction of<i>γ</i>-Amino-Substituted Propargylic Esters to Pyrrolines and its Application in the Formal Synthesis of (±)-Aphanorphine
  作者：Zhengshen Wang、Huaiji Zheng、Juan Yang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/adsc.201401161

  日期：2015.6.15

  effective synthesis of structurally diverse pyrroline derivatives has been accomplished by a gold(I)‐catalyzed tandem 1,3‐acyloxy rearrangement/intramolecular azacylization reaction of γ‐amino‐substituted propargylic esters in good to excellent chemical yields (52–98%). The reaction proceeds under extremely mild conditions and has also demonstrated its potential in a concise formal synthesis of (±)‐aphanorphine

  通过金（I）催化的γ-氨基取代的炔丙基酯的串联1,3-酰氧基重排/分子内氮氧化反应，可以有效地合成结构多样的吡咯啉衍生物，化学收率良好（52-98％） 。该反应在极其温和的条件下进行，并且已经证明了其在简明形式的（±）-甲啡肽的简明合成中的潜力，该催化剂的负载量低至0.5 mol％，可提供关键的中间体5-（4-甲氧基苄基）-1-甲苯磺酰基克级的-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-基新戊酸酯。
• Tandem Reaction of Allenoate Formation and Cyclization: Divergent Synthesis of Four- to Six-Membered Heterocycles
  作者：Danqing Ji、Kai Liu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03435

  日期：2018.12.7

  Tandem reactions of copper-catalyzed cross-coupling of N-substituted prop-2-yn-1-amines with diazoacetates and subsequent cyclization have been developed to prepare several types of four- to six-membered heterocycles. Copper-catalyzed allenoate formation has been proven as the key step for the diverse annulations. Importantly, on the basis of the choice of different N-protecting groups of the alkyne substrates

  已开发出铜催化的N-取代的Pro-2-yn-1-胺与重氮乙酸酯的交叉偶联以及随后的环化反应，以制备几种类型的四元至六元杂环。铜催化的脲基酸盐的形成已被证明是实现多种环空工艺的关键步骤。重要的是，在选择炔烃底物的不同N-保护基的基础上，已经很好地建立了针对5，6-二氢哌啶-2-酮，2-亚甲基氮杂环丁烷和呋喃衍生物的方法。
• Facile access to highly functionalized hydroisoquinoline derivatives<i>via</i>phosphine-catalyzed sequential [3+3]/[3+3] annulation
  作者：Ning Li、Penghao Jia、You Huang

  DOI：10.1039/c9cc05832j

  日期：——

  An unprecedented sequential [3+3]/[3+3] annulation of allenoates and dienes catalyzed by phosphine has been developed, which provides novel and facile access to highly functionalized hydroisoquinoline derivatives. The reaction features a wide reaction scope and mild reaction conditions. δ-sulfonamido-allenoates, acting as a five-atom unit, represent a new synthon in the reactions of allenoates.

  已经开发了前所未有的由膦催化的脲基甲酸酯和二烯连续[3 + 3] / [3 + 3]环空反应，这为高度官能化的氢异喹啉衍生物提供了新颖而便捷的途径。该反应反应范围广，反应条件温和。δ-磺酰胺基-脲基酸酯是一个五原子单元，代表了脲基酸酯反应中的新合成子。