2-(3-chloropropyl)-2H-benzotriazole | 134186-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-2H-benzotriazole
• 英文别名: 2-(3-Chloropropyl)benzotriazole
• CAS: 134186-51-9
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃
• 分子量: 195.651
• InChiKey: PVWHVZAKXREYBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑 、 2-(3-chloropropyl)-2H-benzotriazole 在 potassium iodide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)propyl)-2H-benzotriazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CN115304590

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 1-溴-3-氯丙烷 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以19.82 %的产率得到2-(3-chloropropyl)-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  CN115381827

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sodium hydrogen exchanger inhibitory activity of benzotriazole derivatives
  作者：Dhandeep Singh、Om Silakari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.005

  日期：2017.1

  Series of benzotriazole derivatives were synthesized and evaluated for their Sodium hydrogen exchanger-1 inhibitory potential. All compounds inhibit Sodium hydrogen exchanger-1 in the in-vitro platelet swelling assay. This is perhaps the first report of NHE-1 inhibitory activity of benzotriazole. The 1-alkyl benzotriazole derivatives were found to be more active than the 2-alkyl isomers. The activity

  合成了一系列苯并三唑衍生物，并评估了其对氢交换剂-1的抑制潜力。在体外血小板溶胀试验中，所有化合物均抑制氢交换钠-1 。这也许是关于苯并三唑NHE-1抑制活性的首次报道。发现1-烷基苯并三唑衍生物比2-烷基异构体更具活性。活性随烷基部分链长的增加而增加。效力从苯并三唑（IC 50  = 192.68μM）增加到庚基衍生物（化合物13; IC 50  = 59.23μM）。引入负电性氧原子可进一步提高效力，如苯甲酰基所示（化合物16，IC 50 ＝51.57μM）和磺酰基基团（化合物17，IC 50  ＝50.89μM；化合物18，IC 50  ＝49.95μM ）。
• Discovery of MT-1207: A Novel, Potent Multitarget Inhibitor as a Promising Clinical Candidate for the Treatment of Hypertension
  作者：Peng Wang、Huajian Zhu、Jia-Sheng Tian、Wenjian Zhu、Shengtao Xu、Hong Yao、Jie Liu、Zheying Zhu、Chao-Yu Miao、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00626

  日期：2024.9.26

  Herein, a series of novel arylpiperazine (piperidine) derivatives were designed, synthesized, and evaluated for mechanisms of action through in vitro and in vivo studies. The most promising compound, II-13 (later named as MT-1207), is a potent α1 and 5-HT2A receptor antagonist with remarkable IC50 in the picomolar level. Importantly, in the in vivo assay, II-13 achieved an effective blood pressure

  在此，通过体外和体内研究设计、合成和评价了一系列新型芳基哌哌嗪 （哌啶） 衍生物的作用机制。最有前途的化合物 II-13（后来命名为 MT-1207）是一种有效的 α1 和 5-HT2A 受体拮抗剂，在皮摩尔水平具有显着的 IC50。重要的是，在体内测定中，II-13 在 2K2C 大鼠模型中实现了有效的血压 （BP） 降低，而不会损害肾功能。化合物 II-13 在药理作用、药代动力学参数和较大的安全窗口方面具有显着优势，被广泛研究。此外，数据还显示，化合物 II-13 在体位性血压测定中的副作用较少，可以防止体位性低血压的发生。总之，这些结果表明，化合物 II-13 是一种高效的抗高血压候选药物，在临床前模型中具有多靶点作用机制。目前，MT-1207 正在中国进行 II 期高血压临床试验。
• Cyclopropylidene Derivatives via Low-Valent Titanium-Induced Dehydroxylative Debenzotriazolylation of 1- and 2-(Cyclopropylbenzotriazolyl)carbinols
  作者：Alan R. Katritzky、Weihong Du、Julian R. Levell、Jianqing Li

  DOI：10.1021/jo980617n

  日期：1998.9.1
• Hexitol derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0393574B1

  公开（公告）日：1996-01-31
• US5053408A
  申请人：——

  公开号：US5053408A

  公开（公告）日：1991-10-01