5-Ethyl-1,2-dihydropyrido[1,2-a]benzimidazol-3-one | 155202-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-Ethyl-1,2-dihydropyrido[1,2-a]benzimidazol-3-one
• CAS: 155202-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: WSNRYOQQMMYUDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异氰酸酯吡啶 、 5-Ethyl-1,2-dihydropyrido[1,2-a]benzimidazol-3-one 以53%的产率得到5-Ethyl-3-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carboxylic acid pyridin-4-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Potential anxiolytic agents. 2. Improvement of oral efficacy for the pyrido[1,2-a]benzimidazole (PBI) class of GABA-A receptor modulators

  摘要：

  We have further explored the structure-activity relationships of pyrido[1,2-a]benzimidazole (PBI) derivatives (viz. prototype 1), a novel series of central GABA-A receptor modulators, with the intent of enhancing oral efficacy. A study involving the introduction of acidic or basic groups led to the identification of RWJ-38293 (3a) as a potential anxiolytic agent.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00025-x
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Ethyl-1,2-dihydropyrido[1,2-a]benzimidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗焦虑药。吡啶并[1,2-a]苯并咪唑：GABA-A受体上苯并二氮杂binding结合位点的新型配体结构类别。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00001a005

文献信息

• Potential Anxiolytic Agents. Pyrido[1,2-a]benzimidazoles: A New Structural Class of Ligands for the Benzodiazepine Binding Site on GABA-A Receptors
  作者：Bruce E. Maryanoff、Winston Ho、David F. McComsey、Allen B. Reitz、Philip P. Grous、Samuel O. Nortey、Richard P. Shank、Barry Dubinsky、Russell J. Jr. Taylor、Joseph F. Gardocki

  DOI：10.1021/jm00001a005

  日期：1995.1
• Potential anxiolytic agents. 2. Improvement of oral efficacy for the pyrido[1,2-a]benzimidazole (PBI) class of GABA-A receptor modulators
  作者：Bruce E Maryanoff、David F McComsey、Winston Ho、Richard P Shank、Barry Dubinsky

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00025-x

  日期：1996.2

  We have further explored the structure-activity relationships of pyrido[1,2-a]benzimidazole (PBI) derivatives (viz. prototype 1), a novel series of central GABA-A receptor modulators, with the intent of enhancing oral efficacy. A study involving the introduction of acidic or basic groups led to the identification of RWJ-38293 (3a) as a potential anxiolytic agent.