4-benzylidene-2-methyl-5-oxo-imidazolidine-2-carboxylic acid | 21588-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-2-methyl-5-oxo-imidazolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Benzyliden-2-carboxy-2-methyl-4-oxo-imidazolidin；(4E)-4-benzylidene-2-methyl-5-oxoimidazolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 21588-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: CVVWURAEKUKNMY-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-benzylidene-2-methyl-5-oxo-imidazolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 5-benzylidene-2-methyl-4-oxo-oxazolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DL-丙氨酸酯的N-(α-乙酰氧基肉桂酰基)-N-羟基衍生物的反应。咪唑烷酮的形成及其向吡咯烷二酮和恶唑烷酮的转化

  摘要：

  用 α-乙酰氧基肉桂酰氯 (II) 处理 N-苄氧基-DL-丙氨酸乙酯 (I) 得到 N-(α-乙酰氧基肉桂酰)-N-苄氧基-DL-丙氨酸乙酯 (III)，然后用钠水溶液处理碳酸氢盐、哌啶或羟胺得到 N-苄氧基-N-(苯基-丙酮酰)-DL-丙氨酸乙酯 (IV)。III或IV与氨反应得到5-苯亚甲基-2-甲基-4-氧代-2-咪唑烷甲酸(V)，通过处理将其转化为5-甲基-4-苯基-2,3-吡咯烷二酮(VI)用氢氧化钠水溶液和甲醇氯化氢处理转化为 5-亚苄基-2-甲基-4-氧代-2-恶唑烷甲酸甲酯 (VII)。VI 也通过用氢氧化钠处理从 III 或 IV 衍生而来。N-(α-乙酰氧基肉桂酰基)-N-羟基-DL-丙氨酸叔丁酯由N-羟基-DL-丙氨酸叔丁酯和II制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.228