多纹素 | 54815-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 多纹素
• 英文名称: (+/-)-α-multistriatin
• 英文别名: dl-α-multistriatin；α-multistriatin；alpha-Multistriatin；(1S,2R,4S,5R)-5-ethyl-2,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 54815-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YMBRJMLOGNZRFY-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-C-dimethyl-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 水 、 氢气 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 107.25h， 生成 多纹素
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 4. Synthesis of (-)-.alpha.-multistriatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a008

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-α-multistriatin from <scp>D</scp>-glucose
  作者：Phaik-Eng Sum、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v82-050

  日期：1982.2.1

  D-Glucose was converted into (−)-α-multistriatin, the aggregation pheromone of the European elm bark beetle, via a highly stereoselective eighteen-step route.

  D-葡萄糖通过高度立体选择性的十八步路线转化为 (-)-α-multistriatin，这是欧洲榆树皮甲虫的聚集信息素。
• Stereoselective synthesis from D-glucose of (−)-∂-multistriatin (component of the European elm bark beetle, Scolytus multistriatus, aggregation pheromone).
  作者：Isidoro Izquierdo、Miguel Rodríguez、Maria T. Plaza、Inmaculada Vallejo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82234-x

  日期：1993.1

  A six step stereoselective synthesis of (−)-∂-multistriatin [(1S,2S,4S,5R)-5-ethyl-2,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane, 1] is presented, starting from 2,4-O-ethylidene-D-erythrose (2), which is readily available from D-glucose.

  提出了一种六步立体选择性合成（-）-∂-多striatin [（1S，2S，4S，5R）-5-乙基-2,4-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷，1 ]的方法。从2，4-O-亚乙基-D-赤藓糖（2）开始，其可以容易地从D-葡萄糖获得。
• A stereospecific synthesis of optically pure (-)-α-multistriatin
  作者：Marc Larcheveque、Serge Henrot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86814-9

  日期：——

  An efficient stereo- and enantiospecific synthesis of (-) -α-multistriatin from (L)- malic acid is described. The key steps of this synthesis are the stereoselective alkylation of the hydroxylactone 5 and the acid equilibration of the esters 9 and 10.

  描述了由（L）-苹果酸有效地立体和对映体特异性合成（-）-α-多striatin。该合成的关键步骤是羟基内酯5的立体选择性烷基化和酯9和10的酸平衡。
• Stereocontrolled synthesis of substituted 2-alkoxytetrahydropyrans from meso-2,4-dimethylglutaric anhydride
  作者：David M. Walba、Michael D. Wand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85555-0

  日期：1982.1

  Methods for efficient synthesis of A-ring fragments present in monensin and several of the nigericin group of ionophores and of α-multistriatin are described.

  描述了有效合成存在于莫能菌素中的A环环片段以及离子载体和α-多striatin中的尼日利亚黑素组中的几种的方法。
• A new synthesis of (-)-α-multistriatin, the pheromone of the smaller european elm bark beetle
  作者：Kenji Mori、Yoong-Bae Seu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85883-x

  日期：1988.1

  -(-)-α-Multistriatin[(1S, 2R,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane] was synthesized from (Z)-2-butene-1,4-diol monobenzyl ether by employing the Sharpless asymmetric epoxidation and the regioselective epoxide cleavage with Me3Al as the key-steps.

  由（Z）-2合成-（-）-α-多striatin [（1S，2R，4S，5R）-2,4-二甲基-5-乙基-6,8-二氧杂双环-[3.2.1]辛烷]丁烯-1,4-二醇苄醚通过采用Sharpless不对称环氧化，并与我的区域选择性环氧化物裂解3 Al作为关键步骤。