((1R,2S)-2-((E)-1,2-dichloroprop-1-enyloxy)cyclohexyl)benzene | 1055905-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2S)-2-((E)-1,2-dichloroprop-1-enyloxy)cyclohexyl)benzene
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[(E)-1,2-dichloroprop-1-enoxy]cyclohexyl]benzene
• CAS: 1055905-29-7
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₂O
• 分子量: 285.213
• InChiKey: SYWNCUVSZNDUFS-IORLYMPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-反-2-苯基-1-环己醇 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 ((1R,2S)-2-((E)-1,2-dichloroprop-1-enyloxy)cyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二氯烯醇醚 X 射线分析在 Ynol 醚形成的机理阐明中

  摘要：

  提供了二氯烯醇醚 (S,E)-2-(1-(1,2-二氯乙烯氧基)乙基)-1,3,5-三异丙基苯 (2) 和 (S,E)-2- 的 X 射线晶体学数据(1-(1,2-二氯丙-1-烯氧基)乙基)-1,3,5-三异丙基苯(3)。前者形成无色晶体（斜方晶系，P212121 空间群）并具有以下晶胞参数：a = 10.212(5) Å；b = 10.359(8) Å；c = 18.217(6) Å。后者也提供无色晶体（单斜晶系，P21 空间群），a = 13.558(2) Å；b = 10.891(1) Å；c = 15.260(2) 埃；β = 115.65(1)°。这些数据补充了最近报告的其他两种二氯烯醇醚的数据，((1R,2S)-2-((E)-1,2-二氯乙烯氧基)环己基)苯 (5) 和 ((1R,2S)-2-(( E)-1,2-二氯丙-1-烯氧基)环己基)苯(6)。这些二氯烯醇醚的 X 射线分

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0045-3

文献信息

• Ynol Ethers from Dichloroenol Ethers: Mechanistic Elucidation Through ³⁵Cl Labeling
  作者：Benjamin Darses、Anne Milet、Christian Philouze、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/ol801704u

  日期：2008.10.16

  The mechanism of ynol ether formation from dichloroenol ethers, a decades-old transformation, has been studied by experimental and theoretical techniques to determine the relative importance of the Fritsch-Buttenberg-Wichell rearrangement (alpha-elimination) and beta-elimination in the evolution of the intermediate carbenoid.

  已经通过实验和理论技术研究了由二氯烯醇醚形成炔醇醚的机理，该机理已有数十年的历史，以确定Fritsch-Buttenberg-Wichell重排（α-消除）和β-消除在苯丙胺进化过程中的相对重要性。中间类胡萝卜素。