3-bromobut-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 144447-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromobut-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-Bromobut-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate；3-bromobut-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 144447-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃S
• 分子量: 305.192
• InChiKey: VWYBDYHIZZWLQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromobut-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到C₁₁H₁₃BrF₂O₃S
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的宝石-氟化卤化物的二氟化通过唯一的1,2-卤代迁移而实现

  摘要：

  β-二氟化烷基卤化物在宝石-二氟化分子的模块合成中具有重要价值。描述了卤化乙烯基卤化物与原位生成的PhIF 2 ·HF的排他性1,2-卤代宝石-二氟化。该协议为各种β-二氟代烷基溴提供了一种通用而实用的方法。α-和β-溴代烷基烯烃都是合适的底物，导致两种不同类型的产物。将该方案扩展至氯乙烯和碘化物也是可行的。该方法的合成多功能性已通过复杂小分子的后期修饰以及β-二氟烷基卤化物进一步转化为有价值的CF 2的方法得到了强调。含化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-9965-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-丁烯醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-bromobut-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 碳钯化：单环、双环和三环阿扎环的灵活途径

  摘要：

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501710

文献信息

• Ynamide Carbopalladation: A Flexible Route to Mono‐, Bi‐ and Tricyclic Azacycles
  作者：Craig D. Campbell、Rebecca L. Greenaway、Oliver T. Holton、P. Ross Walker、Helen A. Chapman、C. Adam Russell、Greg Carr、Amber L. Thomson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201501710

  日期：2015.9

  Bromoenynamides represent precursors to a diversity of azacycles by a cascade sequence of carbopalladation followed by cross‐coupling/electrocyclization, or reduction processes. Full details of our investigations into intramolecular ynamide carbopalladation are disclosed, which include the first examples of carbopalladation/cross‐coupling reactions using potassium organotrifluoroborate salts; and an

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。
• The synthesis of (±)-heliotridane and (6S,7S)-dihydroxyheliotridane via sequential hydrogen atom abstraction and cyclisation
  作者：Jeremy Robertson、Mark A Peplow、Jayasheela Pillai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01237-3

  日期：1996.8

  Treatment of N-(3-bromo-3-butenyl)pyrrolidine derivatives with tributyltin hydride and AIBN leads to hydrogen atom transfer of the intermediate vinyl radicals to give α-amino radicals which then cyclise stereoselectively yielding pyrrolizidines 1 and 13.

  用氢化三丁基锡和AIBN处理N-（3-溴-3-丁烯基）吡咯烷衍生物会导致中间乙烯基自由基的氢原子转移，从而产生α-氨基自由基，然后将其立体选择性地环化生成吡咯烷并1和13。
• Gesson, J. P.; Jacquesy, J. C.; Rambaud, D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 3, p. 227 - 231
  作者：Gesson, J. P.、Jacquesy, J. C.、Rambaud, D.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of a Series of Efficient, Centrally Efficacious BACE1 Inhibitors through Structure-Based Drug Design
  作者：Christopher R. Butler、Michael A. Brodney、Elizabeth M. Beck、Gabriela Barreiro、Charles E. Nolan、Feng Pan、Felix Vajdos、Kevin Parris、Alison H. Varghese、Christopher J. Helal、Ricardo Lira、Shawn D. Doran、David R. Riddell、Leanne M. Buzon、Jason K. Dutra、Luis A. Martinez-Alsina、Kevin Ogilvie、John C. Murray、Joseph M. Young、Kevin Atchison、Ashley Robshaw、Cathleen Gonzales、Jinlong Wang、Yong Zhang、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jm501833t

  日期：2015.3.26

  The identification of centrally efficacious beta-secretase (BACE1) inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease (AD) has historically been thwarted by an inability to maintain alignment of potency, brain availability, and desired absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) properties. In this paper, we describe a series of truncated, fused thioamidines that are efficiently selective in garnering BACE1 activity without simultaneously inhibiting the closely related cathepsin D or negatively impacting brain penetration and ADME alignment, as exemplified by 36. Upon oral administration, these inhibitors exhibit robust brain availability and are efficacious in lowering central Amyloid beta (A beta) levels in mouse and dog. In addition, chronic treatment in aged PS1/APP mice effects a decrease in the number and size of A beta-derived plaques. Most importantly, evaluation of 36 in a 2-week exploratory toxicology study revealed no accumulation of autofluorescent material in retinal pigment epithelium or histology findings in the eye, issues observed with earlier BACE1 inhibitors.
• Radical/Polar Annulation Reactions (RPARs) Enable the Modular Construction of Cyclopropanes
  作者：John A. Milligan、James P. Phelan、Viktor C. Polites、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02968

  日期：2018.11.2

  An annulation process for the construction of 1,1-disubstituted cyclopropanes via a radical/polar crossover process is described. The cyclopropanation proceeds by the addition of a photocatalytically generated radical to a homoallylic tosylate. Reduction of the intermediate radical alkylation adduct (via single electron transfer) furnishes an anion that undergoes an intramolecular substitution. The

  描述了一种通过自由基/极性交叉方法构造1，1-二取代的环丙烷的环化方法。环丙烷化是通过将光催化生成的自由基添加到均甲苯基甲苯磺酸酯中而进行的。中间自由基烷基化加合物的还原（通过单电子转移）提供了经历分子内取代的阴离子。该过程显示出优异的官能团耐受性，具有通过奇数电子中间体进行反应的特性，并且在温和条件下发生可见光辐照。