N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)-4-chlorobenzimidoyl chloride | 54682-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)-4-chlorobenzimidoyl chloride
• 英文别名: 4-chloro-N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 54682-96-1
• 化学式: C₉H₅Cl₆N
• 分子量: 339.863
• InChiKey: DVOZOSPZJRUFMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)-4-chlorobenzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-chloro-N-(1,2,2-trichlorovinyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Concise and regioselective synthesis of 5H-imidazo[1,2-e][1,3,5]triazepines

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.689
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)苯甲酰胺 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)-4-chlorobenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-芳基1,2,4-三唑的新型高产率合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的合成3-芳基-1,2,4-三唑的新方法。氯酰胺是通过苯甲酰胺和水合氯醛之间的高收率反应获得的。它们与五氯化磷/三氯氧化磷混合物反应，几乎定量转化为N用水合肼处理-（1,2,2,2-四氯乙基）苯甲酰氯，以高产率到定量产率直接得到3-芳基-1,2,4-三唑。这些产物的形成涉及双重缩合过程，然后是氯仿的自发β-消除。通过X射线晶体学测定1-（4-氯苯甲酰基）-3-（4-甲氧基苯基）-1，2，4-三唑的分子结构。通过从头算，密度泛函进行了通过氯仿消除3-芳基-5-三氯甲基-1,2,4-三唑啉芳构化并确定3-苯基-1,2,4-三唑互变异构体的相对稳定性的理论计算研究（B3LYP），Moller–Plesset（MP2）和热化学配方T1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.045

文献信息

• Synthesis of Novel 3‐Aryl‐5‐dichloromethyl‐Δ ² ‐1,2,4‐oxadiazolines
  作者：Antonio Guirado、José A. Sandoval、Enrique Alarcón、María Vera、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1002/jhet.3558

  日期：2019.6

  The first synthetic approach to hitherto unknown 3‐aryl‐5‐dichloromethyl‐Δ2‐1,2,4‐oxadiazolines, of synthetic and biological interest, has been developed involving high‐yield reactions between N‐(2,2‐dichlorovinyl)benzimidoyl chlorides and hydroxylamine. The molecular structure of one member of this new family of compounds—5‐dichloromethyl‐3‐(4‐fluorophenyl)‐1,2,4‐oxadiazoline—has been determined by

  第一个合成方法迄今未知的3-芳基-5-二氯-Δ 2 -1,2,4-恶二唑啉的合成和生物学上感兴趣的，已经开发了涉及之间高产反应N-（2,2-二氯乙烯基）苯二甲酰氯和羟胺。通过X射线晶体学测定了这一新化合物家族中的一个成员的分子结构，即5-二氯甲基-3-（4-氟苯基）1,2,4-恶二唑啉。已经进行了支持所建议的反应路径以形成这些产物的密度泛函理论计算。
• Popovich, T.P.; Drach, B.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 11, p. 2158 - 2164
  作者：Popovich, T.P.、Drach, B.S.

  DOI：——

  日期：——
• Drach,B.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 119 - 124
  作者：Drach,B.S. et al.

  DOI：——

  日期：——