4-外-1,5-环氧-4-甲基二环[5.3.0]癸烷-2-酮 | 84735-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 4-外-1,5-环氧-4-甲基二环[5.3.0]癸烷-2-酮
• 英文名称: 4-exo-1,5-epoxy-4-methylbicyclo<5.3.0>decan-2-one
• 英文别名: 4-exo-1,5-epoxy-4-methylbicyclo[5.3.0]decan-2-one
• CAS: 84735-78-4；89617-18-5；106622-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ARKZJAHYEGFURT-CKEKPRIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-外-1,5-环氧-4-甲基二环[5.3.0]癸烷-2-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2α-chloro-2β,4β-dimethyl-1β,5β-epoxy-1β,7α-bicyclo<5.3.0>decane
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Street, Leslie J.; Whitby, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-戊-4-烯基-2H-吡喃-5-酮 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-外-1,5-环氧-4-甲基二环[5.3.0]癸烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一些具有植物毒性的2-苄氧基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的制备和性质

  摘要：

  描述了新型除草剂的制备和生物学活性。这些2-苄氧基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷很容易从各种烯烃与3-氧氧化吡啶鎓烷基化物之间形成的环加合物获得，所述环氧化物由6-乙酰氧基吡喃-3（6H）-制备。

  DOI：

  10.1039/p19830002729

文献信息

• Efforts toward the total synthesis of (±)-toxicodenane A utilizing an oxidopyrylium-based [5+2] cycloaddition of a silicon-tethered BOC-pyranone
  作者：Jacob P. Grabowski、Gregory M. Ferrence、T. Andrew Mitchell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152324

  日期：2020.9

  Synthetic efforts toward the tricyclic core of (±)-toxicodenane A are reported. This strategy takes advantage of the Feist-Benary furan annulation, Achmatowicz oxidative rearrangement, and oxidopyrylium-based [5+2] cycloaddition to access a key tetracyclic intermediate. This work provides a foundation that can be utilized toward the total synthesis of the natural product.

  报道了对（±）-毒十二烷A的三环核的合成努力。该策略利用Feist-Benary呋喃环化，Achmatowicz氧化重排和基于氧化吡啶鎓的[5 + 2]环加成反应来访问关键的四环中间体。这项工作提供了可用于天然产物全合成的基础。
• Intramolecular cycloadditions with oxidopyrylium ylides
  作者：Peter G. Sammes、Leslie J. Street

  DOI：10.1039/c39820001056

  日期：——

  3-Oxopyrans, bearing unsaturated side Chains, can undergo intramolecular reactions, either by thermal or base-catalysed processes, to yield bicyclic adducts and affording, for example, a simple entry into the perhydroazulene system.

  带有不饱和侧链的3-氧吡喃可通过热催化或碱催化过程进行分子内反应，以生成双环加合物，并提供例如简单地进入全氢腈系统的方法。
• Sammes, Peter G., Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 3, p. 109 - 114
  作者：Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——