(S)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)salicylaldimine | 1345892-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)salicylaldimine
• 英文别名: 2-[[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 1345892-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: NIOINKDYQZZAAG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸钴水合物 、 (S)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)salicylaldimine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83.28%的产率得到bis{(S)-N-(1-(p-chlorophenyl)ethyl)salicylaldiminato-κ²N,O}cobalt(II)
  参考文献：
  名称：

  手性金属配位化合物的宽光谱分析：钴（II）配合物的（Chiro）光学超光谱

  摘要：

  从紫外到中红外的手性广谱光谱分析被用于研究Co（II）N-（1-（芳基）乙基）水杨基铝二氨基Schiff碱配合物的家族，该配合物具有拟四面体的几何形状与金属的手性关系。 Δ/Λ型。常见的手性有机化合物在UV / vis和IR区域具有良好分离的吸收和圆二色性光谱（CD），而手性Co（II）配合物则具有几乎独特的吸收和CD谱带连续区，它们依次覆盖了UV，电磁光谱的可见，近红外（NIR）和IR区域。可以将它们收集在单个（手性）光学超光谱中，范围从UV（230 nm，5.4 eV）到中红外（1000 cm –1），0.12 eV），它提供了金属配合物的结构和立体化学的指纹。超光谱的每个区域都提供了一条信息：NIR-CD区域与TDDFT计算相结合，可以可靠地分配以金属为中心的手性；UV-CD区有助于分析溶液中的Δ/Λ非对映异构平衡；IR-VCD区域包含低处的以金属为中心的电子态（LLES）和以配体为

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01932
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-氯苯基)乙胺 、 水杨醛 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(S)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯席夫碱配合物形成Δ/Λ的四面体锌配合物的手性和非对映体选择：振动圆二色性，密度泛函理论，1 H NMR和X射线结构研究

  摘要：

  四配位非平面Zn（A∧B）2配合物的金属中心Δ/Λ手性与双齿对映体（R）-A∧B或（S）-A∧B Schiff碱手性嵌段[ A∧B＝（R）-或（S）-N-（1-（4- X-苯基）乙基）水杨基铝二氨基-κ2 N，O，X ＝ OCH 3，Cl，Br]。在固态时，（R）配体手性诱导Λ-M构型，而（S）配体手性从X射线单晶研究推论得出，在结晶时定量给出Δ-M构型。通过1 H NMR和振动圆二色性（VCD）光谱研究伪四面体锌Schiff碱配合物在CDCl 3溶液中的非对映选择性。1中席夫碱-CH═N-亚胺质子的两个信号的出现1 H NMR表明，对于所有三个配体，Δ-和Λ-非对映异构体均具有约20：80％的非对映异构体平衡。事实证明，VCD对金属中心的Δ/Λ手性非常敏感，这是因为代表两个配体C═N拉伸模式耦合振动的特征带。绝对构型是根据与密度泛函理论计算得出的理论VCD光谱的符号一致而分配的。

  DOI：

  10.1021/ic2009557

文献信息

• Solvation-Induced Helicity Inversion of Pseudotetrahedral Chiral Copper(II) Complexes
  作者：Anne-Christine Chamayou、Gamall Makhloufi、Laurence A. Nafie、Christoph Janiak、Steffen Lüdeke

  DOI：10.1021/ic502661u

  日期：2015.3.2

  stereochemical induction of either the Δ- or the Λ-configuration at the metal ion is also modulated by environmental factors that change the conformational distribution of ligand rotamers. Calculation of the potential energy surface of bis(R)-N-(1-(4-X-phenyl)ethyl)salicylaldiminato-κ2N,O}copper(II) with X = Cl at the density functional theory level showed a clear dependence of the helicity-determining

  四配位非平面配合物的螺旋度与配体的手性密切相关。但是，金属离子上的Δ-或Λ-构型的立体化学诱导也受到改变配体旋转异构体构象分布的环境因素的调节。之二的势能面的计算（[R ）- ñ - （1-（4-X-苯基）乙基）水杨醛-κ 2 Ñ，ö }铜（II）其中X =氯的密度泛函理论水平显示两个配位平面之间的螺旋度确定角θ与不同配体构象异构体的相对种群之间的明确关系。不同取代基（X = H，Cl，Br和OCH 3的影响通过测定具有（R）-或（S）-构型配体的配合物中金属离子的绝对构型，研究了复合物的螺旋度。X射线单晶分析表明，具有H，Cl，Br的（R）-构型的配体诱导Δ，而由OCH 3取代的（R）-构型的配体诱导固态。然而，根据溶液中的振动圆二色性和电子圆二色性的研究，所有测试的具有（R）-配体的配合物均表现出Δ的倾向，其中X = Cl和X = Br的对映体比率较高，X = H的对映体比率适中X =
• Syntheses, Spectroscopy, and Structural Analyses of Dinuclear Chiral‐at‐Metal μ‐Aqua‐tetrakis[( <i>R</i> or <i>S</i> )‐ <i>N</i> ‐1‐(Ar)ethylsalicylaldiminato]di‐Λ‐ or ‐Δ‐nickel(II) Complexes
  作者：Mohammed Enamullah、Mohammad Abdul Quddus、Mohammad Rezabul Hasan、Gennaro Pescitelli、Roberto Berardozzi、Guido J. Reiß、Christoph Janiak

  DOI：10.1002/ejic.201500128

  日期：2015.6

  Enantiopure dinuclear μ-aqua-tetrakis[(R or S)-N-1-(Ar)ethylsalicylaldiminato]di-Λ- or -Δ-nickel(II) [Ar = C6H5 (R-1/S-1), p-MeOC6H4 (R-2/S-2), p-ClC6H4 (R-3/S-3), p-BrC6H4 (R-4)] complexes have been synthesized from the reaction between (R or S)-N-1-(Ar)ethylsalicylaldimine and nickel(II) acetate. Their CD spectra demonstrate chirality transfer from the ligands to the metal ions and a mirror-image

  Enantiopure 双核 μ-aqua-tetrakis[(R or S)-N-1-(Ar)ethylsalicyaldiminato]di-Λ- 或 -Δ-nickel(II) [Ar = C6H5 (R-1/S-1), p -MeOC6H4 (R-2/S-2), p-ClC6H4 (R-3/S-3), p-BrC6H4 (R-4)] 复合物由 (R 或 S)-N- 之间的反应合成1-(Ar) 乙基水杨醛亚胺和醋酸镍 (II)。他们的 CD 光谱证明了从配体到金属离子的手性转移以及 thf 中对映体对 R-3/S-3 的镜像关系。DSC 分析表明，复合物对单核物质表现出不可逆的解离，而单核物质又会发生分解。1H NMR 谱揭示了每个双核复合物中存在四种水杨醛酸、一种水配体和两分子甲醇。他们还证实了溶液中存在双核桥接的水族双八面体 NiIII 复合物。由于桥连的水配体的 νO–H，CH2Cl2
• Characterization of Diastereomeric Equilibria of Pseudotetrahedral Bis[( <i>R</i> or <i>S</i> )‐ <i>N</i> ‐1‐(Ar)Ethylsalicylaldiminato‐κ ² N,O]zinc(II) with Λ/Δ‐Chirality‐At‐Metal Induction
  作者：Mohammed Enamullah、Mohammad Mostafizur Rahman、Mohammad Khairul Islam、Dennis Woschko、Christoph Janiak、Gennaro Pescitelli

  DOI：10.1002/open.202200116

  日期：2022.7

  Δ-Zn-R-ligand: the diastereomeric equilibrium of salicylaldiminato-zinc(II) complexes is investigated by NMR, ECD and DFT methods. Λ/Δ-chirality -at-metal induction, dictated by R or S-ligand chirality, occurs quantitatively in the solid state. Λ and Δ-diastereomers co-exist in solution and their equilibrium, characterized by NMR spectroscopy, is solvent- and temperature-dependent. ECD spectra confirm the diastereomeric

  Λ-Zn- R-配体与Δ-Zn- R-配体：通过NMR、ECD和DFT方法研究了水杨醛二胺-锌(II)络合物的非对映体平衡。 Λ/Δ-手性金属感应，由R或S-配体手性决定，在固态中定量发生。 Λ 和 Δ-非对映异构体共存于溶液中，并且它们的平衡（通过 NMR 光谱表征）与溶剂和温度有关。 ECD 光谱证实了 Λ-Zn R L（或 Δ-Zn S L）物质的非对映体过量，并且通过 TD-DFT 计算，它们证明了金属的主要手性。