lithium 4-chlorophenylacetylide | 62440-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium 4-chlorophenylacetylide
• CAS: 62440-19-1
• 化学式: C₈H₄ClLi
• 分子量: 142.514
• InChiKey: JZFAGFSAPZXRAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 4-chlorophenylacetylide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 16,16,17,17-tetradehydro-17-(4-chlorophenyl)-18,19,20-trinorprostaglandin F_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗硝化作用的前列腺素类似物。1.修改欧米茄链。

  摘要：

  欧米茄链中修饰的新型前列腺素类似物是通过乙烯基醛1a-e与多种有机金属试剂的反应制备的，这是合成的关键步骤。与天然前列腺素F2α相比，在大鼠中具有相似的抗硝化作用，类似物4、7和10的效价高40倍，而类似物11的效价高50--100倍。

  DOI：

  10.1021/jm00179a010
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 lithium 4-chlorophenylacetylide
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl S, N-acetal derivative and method of producing the same

  摘要：

  本发明的炔基S，N-缩醛衍生物由以下结构式表示： 1 在结构式中，R 1 代表氢原子，烷基，芳基，烯基，硅基或炔基中的一个；R 2 和R 3 中的每一个代表烷基或烯丙基；R 4 代表烷基。这种炔基S，N-缩醛衍生物是一种新颖的化合物，可用作丙炔胺的原料。

  公开号：

  US20040167346A1

文献信息

• BORATE-BASED BASE GENERATOR, AND BASE-REACTIVE COMPOSITION COMPRISING SUCH BASE GENERATOR
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160340374A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  An object of the present invention is to provide a compound which is capable of attaining a composition having high storage stability without reacting with a base-reactive compound, even in the case of storage for a long period of time in a mixed state with the base-reactive compound, such as an epoxy-based compound, as well as capable of generating a strong base (guanidines, biguanides, phosphazenes or phosphoniums) by irradiation of light (active energy rays) or heating; a base generator comprising the compound; and a base-reactive composition comprising the base generator and the base-reactive compound. The present invention relates to the compound represented by the general formula (A); the base generator comprising the compound; and the base-reactive composition comprising the base generator and the base-reactive compound. (wherein R 1 represents an alkyl group; an arylalkynyl group which may be substituted with a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylthio group; an alkenyl group; a 2-furylethynyl group; a 2-thiophenylethynyl group; or a 2,6-dithianyl group; R 2 to R 4 each independently represent an alkyl group; an arylalkynyl group which may be substituted with a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylthio group; the aryl group which may be substituted with a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylthio group; a furanyl group; a thienyl group; or an N-alkyl-substituted pyrrolyl group; Z + represents an ammonium cation having a guanidinium group, a biguanidium group or a phosphazenium group, or a phosphonium cation.)

  本发明的目的是提供一种化合物，能够在与碱反应性化合物混合状态长时间存储的情况下，仍能获得具有高储存稳定性的组合物，而不与碱反应性化合物发生反应，同时还能通过光照（活性能量射线）或加热产生强碱（胍胺、双胍胺、磷氮烷或磷銨）；包括该化合物的碱发生器；以及包括该碱发生器和碱反应性化合物的碱反应性组合物。本发明涉及由通式（A）表示的化合物；包括该化合物的碱发生器；以及包括该碱发生器和碱反应性化合物的碱反应性组合物。（其中R1代表烷基；可能被卤素原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳基炔基；烯基；2-呋喃基炔基；2-噻吩基炔基；或2,6-二硫基基；R2到R4各自独立地代表烷基；可能被卤素原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳基炔基；可能被卤素原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳基；呋喃基；噻吩基；或N-烷基取代的吡咯基；Z+代表具有胍胺基团、双胍胺基团或磷氮烷基团的铵阳离子，或磷銨阳离子。）
• Oxidative Kinetic Resolution of Cyclic Benzylic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yingang Ma、Ziqiang Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.202009594

  日期：2021.1.4

  manganese‐catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic benzylic ethers through asymmetric C(sp3)−H oxidation is reported. The practical approach is applicable to a wide range of 1,3‐dihydroisobenzofurans bearing diverse functional groups and substituent patterns at the α position with extremely efficient enantiodiscrimination. The generality of the strategy was further demonstrated by efficient oxidative kinetic

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。
• Synthesis and Reactions of Some Crowded Triorganylbismuthines
  作者：Yoshihiro Matano、Masamichi Kinoshita、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.3504

  日期：1992.12

  Bismuth trichloride reacts smoothly with mesityl- and 2,4,6-triisopropylphenylmagnesium bromides in boiling tetrahydrofuran to form the corresponding triarylbismuthines in good yields, while a similar reaction with 2,4,6-triisopropylphenylmagnesium bromide halts at diarylation stage, giving chlorobis(2,4,6-triisopropylphenyl)bismuthine as the sole product. Several crowded alkyl-, alkenyl-, and alkyn-yldiarylbismuthines have been prepared from the above diarychlorobismuthine through the reaction with an appropriate organolithium reagent.

  三氯化铋与美克基和2,4,6-三异丙基苯基溴化镁在沸腾的四氢呋喃中顺利反应，生成相应的三芳基铋化合物，产率良好；而与2,4,6-三异丙基苯基溴化镁的类似反应在二芳基化阶段止步，仅生成氯代双(2,4,6-三异丙基苯基)铋化合物作为唯一产物。从上述二氯化铋通过与适当的有机锂试剂反应，可以合成几种拥挤的烷基、烯基和炔基二芳基铋化合物。
• The Photo-Dehydro-Diels-Alder Reaction: An Efficient Route to Naphthalenes
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Andreas Kühn、Robert Herre、Haiko Blumenthal、Stefanie Troelenberg

  DOI：10.1055/s-2005-865316

  日期：——

  photochemical route to naphthalenes is presented. The [4+2] cycloaddition takes place between 3-arylynones and arylacetylenes, in which these moieties may be located intwo molecules (intermolecular PDDA, 1) or in the same molecule (intramolecular PDDA, 5 and 9). Especially the latter approach is attractive from a preparative point of view and permits a straightforward access to highly functionalized naphthalenes

  提出了一种新的光化学合成萘的途径——光脱氢狄尔斯阿尔德反应（PDDA）。[4+2] 环加成发生在 3-芳基酮和芳基乙炔之间，其中这些部分可能位于两个分子（分子间 PDDA，1）或同一分子（分子内 PDDA，5 和 9）中。特别是后一种方法从制备的角度来看是有吸引力的，并且允许直接获得高度官能化的萘。与对称反应物5相比，不对称反应物9的辐照提供了两种异构萘。我们发现区域选择性很容易受到芳环中适当定位的取代基和封闭不需要的位置的影响。值得注意的是，PDDA 可用于制备联萘，如 14 和 16 的形成所示。
• Stereocontrolled synthesis of trifluoromethylated (E)- or (Z)-ynenyl sulfones via sequential transformations
  作者：Yanchang Shen、Guoping Wang、Jie Sun

  DOI：10.1039/b008849h

  日期：——

  the resulting carbanion 2 reacted with trifluoroacetic anhydride to give the trifluoroacylated phosphonate 3. Without isolation, 3 was attacked by lithium acetylides and elimination of phosphate anion afforded trifluoromethylated (Z)-ynenyl sulfones (Z-4) in 57–76% yields, while treatment of 3 with acetylenic Grignard reagents gave trifluoromethylated (E)-ynenyl sulfones (E-4) in 45–54% yields. The configuration

  二乙基-1-（苯基磺酰基）乙基膦酸二甲酯1 的溶液用Ñ丁基锂在四氢呋喃（THF）在-78℃下，将所得碳负离子2用三氟乙酸酐反应，得到膦酸酯trifluoroacylated 3。未经分离，3 受到乙炔锂的攻击，消除了磷酸根阴离子，从而以57-76％的收率获得了三氟甲基化的（Z）-炔基砜（Z -4），而 用炔属格氏试剂处理3则得到了三氟甲基化的（E）炔基砜。 （E -4），产率为45-54％。可以根据晶体结构确定产物的构型。提出了解释立体化学结果的可能机制。