(3R)-3-phenyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R)-3-phenyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-amine
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: QKPGFEJOOCZPPH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3R)-3-phenyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-amine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以73 mg的产率得到(R)-pheniramine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甘氨酸通过协同光氧化还原和不对称催化共轭加成-对映选择性质子化为α-支链2-乙烯基氮杂芳烃

  摘要：

  对映选择性质子化策略已成功应用于手性α-叔氮杂芳烃的合成。使用由可见光介导的手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的发色团 (DPZ) 光敏剂的双重催化系统，各种 α-支链 2-乙烯基吡啶和 2-乙烯基喹啉与 N-芳基甘氨酸发生氧化还原反应，自由基共轭加成 - 质子化过程，并以高产率提供有价值的手性 3-（2-吡啶/喹啉）-3-取代胺，具有良好到出色的对映选择性（高达> 99％ee）。还介绍了该方法在对映异构纯药用化合物苯那敏 (Avil) 的两步合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01575
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯乙烯基)吡啶 在 六氟磷酸锂 、 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 DPZ 、 C₃₁H₂₁F₆O₄P 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R)-3-phenyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甘氨酸通过协同光氧化还原和不对称催化共轭加成-对映选择性质子化为α-支链2-乙烯基氮杂芳烃

  摘要：

  对映选择性质子化策略已成功应用于手性α-叔氮杂芳烃的合成。使用由可见光介导的手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的发色团 (DPZ) 光敏剂的双重催化系统，各种 α-支链 2-乙烯基吡啶和 2-乙烯基喹啉与 N-芳基甘氨酸发生氧化还原反应，自由基共轭加成 - 质子化过程，并以高产率提供有价值的手性 3-（2-吡啶/喹啉）-3-取代胺，具有良好到出色的对映选择性（高达> 99％ee）。还介绍了该方法在对映异构纯药用化合物苯那敏 (Avil) 的两步合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01575

文献信息

• 一种手性3-(2-吡啶)-3-芳基取代胺类化合物的可见光不对称催化合成方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110194735B

  公开（公告）日：2022-02-22

  一种手性3‑（2‑吡啶）‑3‑芳基取代胺类化合物的可见光不对称催化合成方法，合成路线如下：其中，手性螺环膦酸和DPZ的结构如下：在氩气气氛下，N‑芳基取代甘氨酸（I）与α‑芳基‑α‑（2‑吡啶）取代末端烯烃（II）在THF或甲苯中以DPZ、六氟磷酸锂和手性螺环膦酸作为催化剂，在可见光照射下于‑35℃~‑40℃反应完全，经柱层析分离纯化得到目标手性胺化合物（III），化合物I、化合物II、化合物III中R1=CN、H、F、Cl、Br、Ph或Me，R2=H、Me、Cl或Br，R3=H、F、Cl、Br、Me或MeO。式III所示的化合物即为手性3‑（2‑吡啶）‑3‑芳基取代胺类化合物。
• Conjugate Addition–Enantioselective Protonation of <i>N</i>-Aryl Glycines to α-Branched 2-Vinylazaarenes via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis
  作者：Yanli Yin、Yating Dai、Hongshao Jia、Jiangtao Li、Liwei Bu、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.8b01575

  日期：2018.5.16

  and a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photosensitizer that is mediated by visible light, a variety of α-branched 2-vinylpyridines and 2-vinylquinolines with N-aryl glycines underwent a redox-neutral, radical conjugate addition-protonation process and provided valuable chiral 3-(2-pyridine/quinoline)-3-substituted amines in high yields with good to excellent enantioselectivities (up to >99%

  对映选择性质子化策略已成功应用于手性α-叔氮杂芳烃的合成。使用由可见光介导的手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的发色团 (DPZ) 光敏剂的双重催化系统，各种 α-支链 2-乙烯基吡啶和 2-乙烯基喹啉与 N-芳基甘氨酸发生氧化还原反应，自由基共轭加成 - 质子化过程，并以高产率提供有价值的手性 3-（2-吡啶/喹啉）-3-取代胺，具有良好到出色的对映选择性（高达> 99％ee）。还介绍了该方法在对映异构纯药用化合物苯那敏 (Avil) 的两步合成中的应用。