methyl 3-(4-methylphenyl)-5-(2-methylpropanoylamino)benzoate | 1258859-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-methylphenyl)-5-(2-methylpropanoylamino)benzoate
• 英文别名: 5-isobutyrylamino-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester；5-isobutyrylamino-4'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1258859-15-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: JOOHVIHEVHNLFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-methylphenyl)-5-(2-methylpropanoylamino)benzoate 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 以74%的产率得到methyl 3-(4-methylphenyl)-5-(5-propan-2-yltetrazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1'是CH3，R1'是甲基、乙基、三氟甲基、羟基甲基、环丙基或氰基，或R1和R1可以一起形成1,1-二氧杂-四氢噻吩-3-基环；R2是氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基或三氟甲基；R3是C1、F、三氟甲基、甲基、甲氧基、异丙基或环丙基；R4是氢、甲基、F或C1；或者是其药学上可接受的盐或酸加合盐，或者是消旋混合物，或者是其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体，用于治疗精神分裂症、双相情感障碍、强迫症或自闭症谱系障碍。

  公开号：

  WO2016169902A1
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4′-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-methylphenyl)-5-(2-methylpropanoylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  BIPHENYL AND PHENYL-PYRIDINE AMIDES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS

  摘要：

  公式I的化合物：或其药用盐，其中R1是可选择取代的苯基或可选择取代的吡啶基，R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。还公开了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20100324056A1

文献信息

• BIPHENYL AND PHENYL-PYRIDINE AMIDES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Broka Chris Allen

  公开号：US20100324056A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is optionally substituted phenyl or optionally substituted pyridinyl, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds for treating diseases associated with P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonists and methods of making the compounds.

  公式I的化合物：或其药用盐，其中R1是可选择取代的苯基或可选择取代的吡啶基，R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。还公开了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Biphenyl amides as P2X3 and P2X2/3 antagonists
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US08283383B2

  公开（公告）日：2012-10-09

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R1 is optionally substituted phenyl or optionally substituted pyridinyl, and R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are as defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds for treating diseases associated with P2X3 and/or a P2X2/3 receptor antagonists and methods of making the compounds.

  化合物I的公式：或其药学上可接受的盐，其中，R1是选择性取代的苯基或选择性取代的吡啶基，R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的定义如本文所述。还公开了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法以及制备这些化合物的方法。
• Pyridinyl amides as P2X3 and P2X2/3 inhibitors
  申请人：Broka Chris Allen

  公开号：US08895589B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R1 is optionally substituted phenyl or optionally substituted pyridinyl, and R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are as defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds for treating diseases associated with P2X3 and/or a P2X2/3 receptor antagonists and methods of making the compounds.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中，R1是可选取代的苯基或可选取代的吡啶基，而R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本发明还揭示了使用该化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法以及制备该化合物的方法。
• PYRIDINYL AMIDES AS P2X3 AND P2X2/3 INHIBITORS
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20150080408A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is optionally substituted phenyl or optionally substituted pyridinyl, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds for treating diseases associated with P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonists and methods of making the compounds.

  化合物I的公式为：或其药学上可接受的盐，其中，R1是可选择的取代苯基或可选择的取代吡啶基，而R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。还揭示了使用该化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法以及制备该化合物的方法。
• Tetrazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10577332B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R1′ is CH3 R1 is methyl, ethyl, CF3, CH2OH, cyclopropyl or cyano, or R1′ and R1 may form together a 1,1-dioxo-tetrahydro-thiophen-3-yl ring; R2 is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tertbutyl, cyclopropyl or CF3; R3 is Cl, F, CF3, methyl, methoxy, isopropyl or cyclopropyl; R4 is hydrogen, methyl, F or Cl; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof for use in the treatment of schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder or autism spectrum disorder.

  本发明涉及式 I 的化合物 式中 R1′ 是 CH3 R1是甲基、乙基、CF3、CH2OH、环丙基或氰基，或 R1′ 和 R1 可共同形成 1，1-二氧代四氢噻吩-3-基环； R2 是氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基或 CF3； R3 是 Cl、F、CF3、甲基、甲氧基、异丙基或环丙基； R4 是氢、甲基、F 或 Cl； 或其药学上可接受的盐或酸加成盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体，用于治疗精神分裂症、躁郁症、强迫症或自闭症谱系障碍。