3-methyl-10-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>isoalloxazine | 111113-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-10-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>isoalloxazine
• 英文别名: ethyl 3-(3-methylisoalloxazin-10-yl)propanoate；3-methyl-10-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]isoalloxazine；ethyl 3-(3-methyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)propanoate
• CAS: 111113-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₄
• 分子量: 328.327
• InChiKey: OAXOHWICJCLGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-10-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>isoalloxazine 在 盐酸 作用下， 反应 0.33h， 以82%的产率得到3-(3-methylisoalloxazin-10-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型黄素连接卟啉的合成和表征。黄素催化的分子间和分子内 2e/1e 电子转移反应的机制

  摘要：

  Les porphyrines cites dans le titre sont caracterises par les specters UV-visible, RMN de H1 et IR。Les complexes metalliques Sont Etudies par voltammetrie cyclique et polarographie impulsion Differentielle

  DOI：

  10.1021/ja00259a017
• 作为产物：
  描述：

  o-amino>nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硼酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-10-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>isoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  新型黄素连接卟啉的合成和表征。黄素催化的分子间和分子内 2e/1e 电子转移反应的机制

  摘要：

  Les porphyrines cites dans le titre sont caracterises par les specters UV-visible, RMN de H1 et IR。Les complexes metalliques Sont Etudies par voltammetrie cyclique et polarographie impulsion Differentielle

  DOI：

  10.1021/ja00259a017

文献信息

• Flavin–cyclodextrin conjugates: effect of the structure on the catalytic activity in enantioselective sulfoxidations
  作者：Tomáš Hartman、Vladimír Herzig、Miloš Buděšínský、Jindřich Jindřich、Radek Cibulka、Tomáš Kraus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.017

  日期：2012.12

  A series of flavin cyclodextrin conjugates has been prepared and tested in the enantioselective oxidations of prochiral aromatic and aliphatic sulfides with hydrogen peroxide. The newly prepared conjugates contain isoalloxazinium or alloxazinium moieties attached to the primary rim of alpha- and beta-cyclodextrins at the C-6 positions. In addition, flavinium units were attached to the secondary rim of the beta-cyclodextrin macrocycle. The relationship between the structural features and the catalytic performance of the conjugates, including those recently reported by us, was analyzed. The rate and enantioselectivity of the sulfoxidations catalyzed by flavin cyclodextrin conjugates are influenced mainly by the size of the cyclodextrin cavity, the type of flavin unit (alloxazine or isoalloxazine), and by the relative orientation of the flavin and cyclodextrin moieties. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAKEDA, JUN;OHTA, SHIGERU;HIROBE, MASAAKI, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7677-7688
  作者：TAKEDA, JUN、OHTA, SHIGERU、HIROBE, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——