2-甲基-3-(4-硝基苯甲酰基)色酮 | 854846-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 中文名称: 2-甲基-3-(4-硝基苯甲酰基)色酮
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-nitrobenzoyl)chromone
• 英文别名: 2-methyl-3-(4-nitrobenzoyl)-4H-chromen-4-one；2-methyl-3-(4-nitro-benzoyl)-chromen-4-one；2-Methyl-3-(4-nitro-benzoyl)-chromen-4-on；2-Methyl-3-(4-nitrobenzoyl)chromen-4-one；2-methyl-3-(4-nitrobenzoyl)chromen-4-one
• CAS: 854846-60-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₅
• 分子量: 309.278
• InChiKey: CIRVRQVWGOYBCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(4-硝基苯甲酰基)色酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkenyl-2-arylchromones and 2,3-dialkenylchromones via acid-catalysed retro-Michael ring opening of 3-acylchroman-4-ones

  摘要：

  3-Acylchromones and 3-acylflavones, readily available by acylation of 2'-hydroxydibenzoylmethane with acid anhydrides in the presence of base, undergo efficient conjugate reduction with NaBH4 in pyridine to give the corresponding chroman-4-ones/flavanones in high yields. The reduction is both regio- and chemoselective. Treatment of the chroman-4-ones with MeSO3H generates the 3-alkenyl-2-arylchromones by a dehydrative rearrangement initiated by retro-Michael cleavage of the pyranone ring. This reduction-rearrangement sequence can be extended to 2-alkyl-3-alkenoylchromones to generate 3-alkenyl-2-styrylchromones, the first examples of 2,3-dialkenylchromones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.058
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-甲基-3-(4-硝基苯甲酰基)色酮
  参考文献：
  名称：

  In vitro Photoprotective Evaluation and Development of Novel Nanoemulsion with Chromone Derivative

  摘要：

  合成了在UVA/UVB区域具有高吸光度值的香豆素衍生物，并评估了它们的光保护性能。根据已知文献程序制备了香豆素，并通过高分辨质谱、红外（IR）和核磁共振（NMR）光谱进行表征。通过Mansur方法确定了体外太阳防护因子（SPF），并使用sulforhodamine B测定了细胞毒性。合成的两种香豆素表现出合适的SPF值，并在测试浓度下对MRC-5人类成纤维细胞没有细胞毒性效应，表明在未来体内实验和临床试验中具有巨大潜力。最后，主要化合物被纳米乳化。纳米乳化剂显示出高液滴尺寸均一性和优异的稳定性。带有甲氧基取代基的香豆素被发现是最具前景的化合物，具有理想的光保护性能，适合用于防晒霜配方中的应用和合并。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210072

文献信息

• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1294,1301
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1294,1302
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——