2-甲基-3-(4-磺酸基丁基)苯并噻唑鎓 | 55526-95-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-甲基-3-(4-磺酸基丁基)苯并噻唑鎓
• 英文名称: 4-(2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate
• 英文别名: 2-methyl-3-(4-sulfobutyl)-benzothiazolium；N-(δ-sulfonatobutyl)-2-methyl-benzothiazole；Benzothiazolium, 2-methyl-3-(4-sulfobutyl)-, inner salt；4-(2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate
• CAS: 55526-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 285.388
• InChiKey: XPDBNOKCSYBVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(4-磺酸基丁基)苯并噻唑鎓 在 吡啶 、 calcium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,cis-3-di[3-(4-sulfobutyl)benzothiazolium-2-yl]-trans-2-trans-4-di(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-hexaoxabenzocyclooctadecin-19-yl)cyclobutane dibetaine
  参考文献：
  名称：

  Crown ether styryl dyes

  摘要：

  New crown ether styryl dyes (trans-1c,d) containing the 18-crown-6 ether fragment were synthesized. interaction of trans-1c,d dyes, as well as their analogs, trans-1a,b containing the 15-crown-5 ether fragment, with Ca(ClO4)(2) in MeCN afforded supramolecular structures (dimeric complexes). Competing reactions, trans-cis-photoisomerization with the formation of anion-''capped'' complexes of cis-1a-d and [2+2] autophotocycloaddition with the formation of cyclobutane derivatives 8a-d and Be, were observed on photolysis of solutions Elf complexes of trans-1a-d with Ca2+. Preorganization of trans-isomers in dimeric complexes with Ca2+ determined the regio- and stereoselectivity of each of the two directions of the photocycloaddition and the efficiency of the reaction.

  DOI：

  10.1007/bf01435800
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 以 乙酸酐 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-甲基-3-(4-磺酸基丁基)苯并噻唑鎓
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的基于苯并噻唑-吲哚的新型半花青敏化剂：太阳能电池的合成、光电特性和效率

  摘要：

  摘要 在具有 TiO2 薄膜的 DSSC 中测试了三种基于苯并噻唑-二氢吲哚（HC-TH、HC-IND1 和 HC-IND2）的新型半花青敏化剂的合成、表征和光伏性能。这些敏化剂具有更高的摩尔吸收系数，因此具有更好的光收集特性。电化学、理论和光谱方法被用来计算染料分子在激发态和基态的能级。从光谱学和 Tafel 研究中获得的结果表明，在半花青敏化剂的 p 位使用 Br 替代物时，整体光电化学电池输出显着增加。有趣的是，HC-IND2 在比 HC-IND1 和 HC-TH 更长的波长下表现出吸收 UV-Vis。这种结构特征以及光学特性，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128836

文献信息

• Synthesis, complexation, and E—Z photoisomerization of azadithiacrown-containing styryl dyes as new optical sensors for mercury cations
  作者：E. V. Tulyakova、O. A. Fedorova、Yu. V. Fedorov、G. Jonusauskas、L. G. Kuz’mina、J. A. K. Howard、A. V. Anisimov

  DOI：10.1007/s11172-007-0082-4

  日期：2007.3

  New styryl dyes containing azadithia-15-crown-5 fragments were synthesized. The complexation of these compounds with Ag+, Pb2+, Cu2+, Hg2+, and H+ cations was studied by 1H NMR spectroscopy, steady-state, and time-resolved spectroscopy. The stability constants of the complexes were calculated from the spectrophotometric titration data. The photophysical properties and E—Z photoisomerization of styryl

  合成了含有 azadithia-15-crown-5 片段的新苯乙烯基染料。这些化合物与 Ag+、Pb2+、Cu2+、Hg2+ 和 H+ 阳离子的络合通过 1H NMR 光谱、稳态和时间分辨光谱进行了研究。从分光光度滴定数据计算复合物的稳定常数。研究了苯乙烯染料及其与汞和铜 (II) 阳离子在乙腈中的配合物的光物理性质和 E-Z 光异构化。
• Neue Dimethinmerocyanin-Farbstoffe mit der (Sulfobutyl)benzothiazol-Gruppe als Donor-Teilchromophor und deren Aggregationsverhalten in wässriger Lösung
  作者：Manfred Kussler、Heinz Balli

  DOI：10.1002/hlca.19890720214

  日期：1989.3.15

  Novel Dimethinemerocyanine Dyes with the (Sulfobutyl)benzothiazole Group as Donor Part of the Chromophor and their Aggregation Tendency in Aqueous Solution

  （磺丁基）苯并噻唑基为发色团的供体部分的新型二甲亚甲基花青染料及其在水溶液中的聚集趋势
• Accumulation of the photonic energy of the deep-red part of the terrestrial sun irradiation by rare-earth metal-free <i>E</i>–<i>Z</i> photoisomerization
  作者：Aleksey Vasilev、Ralitza Dimitrova、Meglena Kandinska、Katharina Landfester、Stanislav Baluschev

  DOI：10.1039/d1tc01257f

  日期：——

  Here, drastic shortening of the synthetic route of crown ether functionalized hemicyanine dyes, suitable for efficient E–Z photoisomerization under extremely low excitation light intensities compared with unconcentrated sunlight is reported. The higher energetic form was successfully stabilized by rare earth free cations – in this case by styryl dye-Ba2+ complexes. For the first time E–Z photoisomerization

  以E - Z光可异构化有机材料的形式进行的大规模太阳能存储需要避免在所用过程的任何阶段使用稀土金属。在这里，据报道大大缩短了冠醚官能化的半菁染料的合成路线，与在未聚焦的阳光下相比，这种染料在极低的激发光强度下适用于有效的E - Z光异构化。较高的能量形式通过稀土游离阳离子（在这种情况下通过苯乙烯染料Ba 2+络合物）成功稳定。第一次E – Z光异构化被证明并直接观察到由激发光基本上红移相比的吸收光谱反式-到-顺式活性部分经由三线态-三线态湮灭上变频的过程。
• [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF MESO-SUBSTITUTED CYANINE, MEROCYANINE AND OXONOLE DYES<br/>[FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COLORANTS DE TYPE CYANINES, MÉROCYANINES ET OXONOLES MÉSO-SUBSTITUÉES
  申请人：AGFA GRAPHICS NV

  公开号：WO2009080689A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention provides new intermediate compounds enabling the preparation of N-meso substituted cyanine, merocyanine or oxonole dyes wherein the N-meso substituent comprises electron withdrawing groups and wherein such N-meso substituents are introduced at the intermediate level. These intermediates enable the formation of dyes having in the meso-position N-substituents comprising electron withdrawing groups without the need for further derivatization of the meso-substituent at the dye level.

  本发明提供了新的中间化合物，使得能够制备N-间位取代的青菁、美洛青或氧酮染料，其中N-间位取代基包括电子吸引基团，并且这种N-间位取代基在中间级别引入。这些中间体使得能够形成在间位具有N-取代基的染料，这些取代基包括电子吸引基团，而无需在染料级别进一步对间位取代基进行衍生化。
• PH sensitive cyanine dyes as reactive fluorescent reagents
  申请人：CARNEGIE MELLON UNIVERSITY

  公开号：EP1394219A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  The present invention provides pH sensitive cyanine dyes having the structure (I) wherein X and Y are independently selected from >C(C1 - C4alkyl)2, sulfur and oxygen; R1 and R2 are independently selected from H, CH2NH2, SO3-, phosphate, phosphonate, quaternary ammonium, (CH2)qCOOH, NCS, CH2NH-COR7, where R7 is C1 - C20 straight or branched alkyl and (CH2)qCOOH where q is an integer from 0 - 10; R3 is H or -L-P where L is selected from C1 - C20 straight or branched alkyl optionally containing 0, 1 or 2 unsaturated groups selected from alkenyl and alkynyl, and P is selected from a reactive group, H, C1 - C20 straight or branched alkyl, SO3-, NH2, quaternary ammonium, CH2NH-COR8, where R8 is C1 - C20 straight or branched alkyl, -(CH2)mCOOH, NHR9 where R9 is C1 - C20 straight or branched alkyl; n is an integer from 0 - 3; p and r are independently 0, 1, 2, 3 or 4 and where p and/or r is greater than 1, each R1 and each R2 may be different, and m is an integer from 1 - 10; and salts and protonated derivatives thereof and methods of using same as fluorescent reagents.

  本发明提供了具有结构（I）的pH敏感的青霉素染料，其中X和Y分别选自>C（C1-C4烷基）2、硫和氧；R1和R2分别选自H、CH2NH2、SO3-、磷酸盐、膦酸盐、季铵盐、（CH2）qCOOH、NCS、CH2NH-COR7，其中R7为C1-C20直链或支链烷基和（CH2）qCOOH，其中q为0-10的整数；R3为H或-L-P，其中L选自C1-C20直链或支链烷基，可选地含有0、1或2个烯烃基和炔烃基，P选自反应性基团、H、C1-C20直链或支链烷基、SO3-、NH2、季铵盐、CH2NH-COR8，其中R8为C1-C20直链或支链烷基，-(CH2)mCOOH、NHR9，其中R9为C1-C20直链或支链烷基；n为0-3的整数；p和r分别独立为0、1、2、3或4，其中p和/或r大于1时，每个R1和每个R2可能不同，m为1-10的整数；以及其盐和质子化衍生物以及使用它们作为荧光试剂的方法。