p-(trideuteriomethyl)benzaldehyde | 77765-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(trideuteriomethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-trideuteriomethylbenzaldehyde；p-trideuteromethyl-benzaldehyde；4-(trideuteriomethyl)benzaldehyde
• CAS: 77765-24-3
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 123.127
• InChiKey: FXLOVSHXALFLKQ-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(trideuteriomethyl)benzaldehyde 在 Lipase PS Amano 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (3R,4S)-1-(p-methoxyphenyl)-3-acetoxy-4-(p-trideuteriomethylphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合紫杉醇构象的旋转回波双共振核磁共振距离测量

  摘要：

  重要的抗癌药物紫杉醇（paclitaxel，PTX）之所以具有独特的活性，是因为它能够以化学计量比与微管蛋白结合并促进其组装成微管。微管结合药物的构象一直是众多研究工作的焦点，因为聚合微管蛋白无法形成晶体，因此无法通过 X 射线晶体学进行结构证明。同样，虽然 alpha,beta-tubulin 二聚体结构已通过电子晶体学解决，但 3.7 A 分辨率太低，无法直接确定配体构象或结合姿势。在本文中，我们展示了 2H{19F}REDOR NMR 的实验结果，这些结果直接证实了紫杉醇在与微管蛋白结合时采用 T 形构象。

  DOI：

  10.1021/ja0656604
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-d3-benzyl alcohol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到p-(trideuteriomethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合紫杉醇构象的旋转回波双共振核磁共振距离测量

  摘要：

  重要的抗癌药物紫杉醇（paclitaxel，PTX）之所以具有独特的活性，是因为它能够以化学计量比与微管蛋白结合并促进其组装成微管。微管结合药物的构象一直是众多研究工作的焦点，因为聚合微管蛋白无法形成晶体，因此无法通过 X 射线晶体学进行结构证明。同样，虽然 alpha,beta-tubulin 二聚体结构已通过电子晶体学解决，但 3.7 A 分辨率太低，无法直接确定配体构象或结合姿势。在本文中，我们展示了 2H{19F}REDOR NMR 的实验结果，这些结果直接证实了紫杉醇在与微管蛋白结合时采用 T 形构象。

  DOI：

  10.1021/ja0656604

文献信息

• Rearrangements of the isomeric tolylmethylenes
  作者：Orville L. Chapman、Jeffery W. Johnson、Robert J. McMahon、Paul R. West

  DOI：10.1021/ja00210a032

  日期：1988.1

  Obtention de styrene et de benzocyclobutene. Un seul mecanisme decrit les processus de transposition thermique et photochimique

  获得苯乙烯和苯并环丁烯。Un seul mecanisme decrit les processus de transposition thermique et photochimique
• Kinetics and Mechanism of Acid-Catalyzed Oxidation of Substituted Toluenes by Pyridinium Fluorochromate
  作者：Bharati Bhattacharjee、Manabendra Nath Bhattacharjee、Mitra Bhattacharjee、Apurba Krishna Bhattacharjee

  DOI：10.1246/bcsj.59.3217

  日期：1986.10

  The kinetics of oxidation of substituted toluenes by pyridinium fluorochromate(VI) (PFC), C5H5N\overset+HCrO3F−, in aqueous acetic acid, in the presence of perchloric acid, have been studied. The main products are the corresponding aldehydes. While each of the oxidation is first order with respect to the oxidant, the rate is almost independent of the substrate concentration. The reactions depend on

  已经研究了氟铬酸吡啶 (VI) (PFC)，C5H5N\overset+HCrO3F-，在乙酸水溶液中，在高氯酸存在下氧化取代甲苯的动力学。主要产品为相应的醛类。虽然每种氧化都相对于氧化剂是一级的，但其速率几乎与底物浓度无关。反应取决于酸浓度的第一次幂。观察到动力学同位素效应，在 30 °C 时 kH⁄kD=5.4。发现电子释放基团适度促进反应，而吸电子基团被发现具有延迟效应。与 σ 值的相关性产生 -2.0 的 ρ 值。该反应不会引起丙烯腈的聚合。研究了温度和溶剂组成的影响并评估了活化参数。这些和相关数据表明，初始反应涉及提取氢，形成中间体，随后产生...
• Mechanistic duality of the side-chain substitution in electrophilic aromatic nitration. Unexpected large difference in deuterium isotope effect kH/kD between the side-chain nitration and nitrooxylation of deuterated p-xylenes
  作者：Nobuaki Nonoyama、Masao Iwaya、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02053-5

  日期：2000.1

  A large difference in deuterium kinetic isotope effect observed between the side-chain nitration and nitro-oxylation of deuterated p-xylenes, 1,4-(CH3)(CD3)C6H4 and 1,4-(CD3)(2)C6D4, suggests the operation of different mechanisms for these two types of side-chain substitution. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Proximity effects in the electron impact mass spectra of aurones and related compounds
  作者：R. J. Goldsack、J. S. Shannon

  DOI：10.1002/oms.1210151102

  日期：1980.11

  AbstractThe principal ions in the electron impact mass spectra of a series of 6‐methoxyaurones have been shown to be due to four separate reactions associated with proximity effects involving the phenyl group and the coumaran‐one residue. A detailed study with labelled derivatives has been supplemented by a study of the vinylogue 2‐cinnamylidene‐6‐methoxycoumaran‐3‐one and compounds in which the aurone phenyl group has been replaced by α‐naphthyl, β‐naphthyl and 9‐anthryl.
• CHAPMAN, ORVILLE L.;JOHNSON, JEFFERY W.;MCMAHON, ROBERT J.;WEST, PAUL R., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1987) N 2, 501-509
  作者：CHAPMAN, ORVILLE L.、JOHNSON, JEFFERY W.、MCMAHON, ROBERT J.、WEST, PAUL R.

  DOI：——

  日期：——