6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-甲醛 | 2472-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-甲醛
• 中文别名: 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-甲醛
• 英文名称: (±)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde；(+/-)-6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-<2>naphthaldehyd；(+/-)-6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthaldehyd
• CAS: 2472-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD08059234
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SKMDRKGMUPPLLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  145 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-甲醛 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 钾硼氢 、 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-羧酸 、 氨 、 硼酸 、 吡啶盐酸盐 、 sodium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙二醇甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-3-<6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphth-2-yl>-cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  Malzieu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, vol. 8, p. 2682 - 2688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-2-hydroxymethylen-1-tetralon 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 硼烷-叔丁基胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  在氧化还原标记过程中探测分子内电子转移

  摘要：

  在这里，我们表明，氧化还原标记引导的分子间形式的[2 + 2]环加成可以用作探针，以研究分子内单电子转移（SET）的机制。分子内SET的功效可与伴随的碳-碳键形成和/或裂解，从而导致环加成或交叉复分解一起评估。实验和理论结果表明，分子内SET受热力学和动力学控制，并且还可以通过键发生，不仅通过空间发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02808

文献信息

• Conformational mimetics of the α-methyl chalcone TUB091 binding tubulin: Design, synthesis and antiproliferative activity
  作者：Oskía Bueno、Gloria Tobajas、Ernesto Quesada、Juan Estévez-Gallego、Sam Noppen、María-José Camarasa、José-Fernando Díaz、Sandra Liekens、Eva-María Priego、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.019

  日期：2018.3

  Based on the conformation of the α-methyl chalcone TUB091 in its complex with tubulin, a series of conformational mimetics have been designed and synthesized where the methyl group of the chalcone has been fused to phenyl ring B resulting in 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl aryl ketones. Among the synthesized compounds, the 5-amino-6-methoxy derivative, with a similar substitution pattern to that

  基于α-甲基查尔酮TUB091与微管蛋白的复合物的构象，设计并合成了一系列构象模拟物，其中查尔酮的甲基已与苯环B稠合，形成1,2,3,4 -四氢萘-2-基芳基酮。在合成的化合物中，具有与TUB091相似的取代模式的5-氨基-6-甲氧基衍生物对肿瘤和内皮细胞显示约20 nM的抗增殖活性。微管蛋白结合实验证实其在秋水仙碱位点与微管蛋白结合，Kb为2.4×10 6  M -1导致抑制纯化的微管蛋白的体外组装。此外，基于最近报道的康普他汀A4（CA4）与微管蛋白的复合物，已经对CA4和α-甲基查尔酮与微管蛋白的结合方式进行了比较分析。