allo-(1R,3S,12R,17R)-7,8-dimethoxy-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>13,14-didehydro-18-oxoberbane | 175551-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: allo-(1R,3S,12R,17R)-7,8-dimethoxy-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>13,14-didehydro-18-oxoberbane
• 英文别名: (6S,8aR,12aS,13aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethoxy-5,6,8a,9,10,12a,13,13a-octahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 175551-00-5
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄Si
• 分子量: 457.685
• InChiKey: ALIVTBZGCLSAGO-UGGKCQTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allo-(1R,3S,12R,17R)-7,8-dimethoxy-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>13,14-didehydro-18-oxoberbane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到allo-(1R,3S,12R,17R)-7,8-dimethoxy-3-hydroxymethyl-13,14-didehydro-18-oxoberbane
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of allo- and pseudo-7,8-dimethoxyberbane systems through tin-mediated three component coupling

  摘要：

  Three component coupling reactions of chiral 3-substituted 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline with allylic tin reagents and unsaturated acid chlorides followed by intramolecular Diels-Alder reactions afford allo- and pseudo-7,8-dimethoxyberbane systems in high diastereomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00027-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline‐3‐carboxylate 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 allo-(1R,3S,12R,17R)-7,8-dimethoxy-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>13,14-didehydro-18-oxoberbane
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of allo- and pseudo-7,8-dimethoxyberbane systems through tin-mediated three component coupling

  摘要：

  Three component coupling reactions of chiral 3-substituted 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline with allylic tin reagents and unsaturated acid chlorides followed by intramolecular Diels-Alder reactions afford allo- and pseudo-7,8-dimethoxyberbane systems in high diastereomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00027-4

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of allo- and pseudo-7,8-dimethoxyberbane systems through tin-mediated three component coupling
  作者：Yoshikazu Haraguchi、Sinpei Kozima、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00027-4

  日期：1996.2

  Three component coupling reactions of chiral 3-substituted 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline with allylic tin reagents and unsaturated acid chlorides followed by intramolecular Diels-Alder reactions afford allo- and pseudo-7,8-dimethoxyberbane systems in high diastereomeric excess.