methyl 3-tert-butoxycarbonyl-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-xylo-pentopyranoside | 128856-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3-tert-butoxycarbonyl-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-xylo-pentopyranoside
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4S,5S)-4-cyano-3,5-dihydroxy-2-methoxyoxane-4-carboxylate
• CAS: 128856-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: BTGXONDTTGZZPO-SREGZZRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  109.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3-tert-butoxycarbonyl-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-xylo-pentopyranoside 在 吡啶 作用下， 以63.7%的产率得到methyl 2,4-di-O-acetyl-3-tert-butoxycarbonyl-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-xylo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,5-二醛与氰基酸酯的反应合成某些3-烷氧基羰基-3-C-氰基-3-脱氧糖苷

  摘要：

  摘要α-（R）-甲氧基二甘醇醛（1）与氰基乙酸乙酯和叔丁基乙酸酯反应生成甲基2,4-二-O-乙酰基-3-C-氰基-3-脱氧-3-乙氧基羰基-β-d -xylo-（4）和-α-1-xylo-pentopyranosides（5）（作为乙酰基衍生物分离），以及3-叔丁氧羰基羰基-3-C-氰基-3-脱氧-β-d -xylo-（ 6）和-α-l-木基戊吡喃糖苷（7）（分别为1：1的加成产物）（主要产物）。次要1：2加成产物甲基2-O-乙酰基-3-叔丁氧基羰基-4-（1-叔丁氧基羰基-1-氰基甲基）-3-C-氰基-3,4-二脱氧-α-1- lyxo-（12）和-α-1-xylo-pentopyranosides（13）和甲基4-O-乙酰基-3-叔丁氧基羰基-2-（1-叔丁氧基羰基-1-氰基甲基）-3-C-在1与氰基乙酸叔丁酯的反应中，然后进行乙酰化反应，还分离出了氰基-2,3-二脱氧-β-d-木基戊

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85017-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methoxy-2,2'-oxy-bis-acetaldehyde 、 氰乙酸叔丁酯 、 乙酰氯 在 哌啶 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 3-tert-butoxycarbonyl-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-xylo-pentopyranoside 、 methyl 3-tert-butoxycarbonyl-3-C-cyano-α-L-xylo-pentopyranoside 、 methyl 2-O-acetyl-3-tert-butoxycarbonyl-4-(1-tert-butoxycarbonyl-1-cyanomethyl)-3-C-cyano-3,4-dideoxy-α-L-lyxo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,5-二醛与氰基酸酯的反应合成某些3-烷氧基羰基-3-C-氰基-3-脱氧糖苷

  摘要：

  摘要α-（R）-甲氧基二甘醇醛（1）与氰基乙酸乙酯和叔丁基乙酸酯反应生成甲基2,4-二-O-乙酰基-3-C-氰基-3-脱氧-3-乙氧基羰基-β-d -xylo-（4）和-α-1-xylo-pentopyranosides（5）（作为乙酰基衍生物分离），以及3-叔丁氧羰基羰基-3-C-氰基-3-脱氧-β-d -xylo-（ 6）和-α-l-木基戊吡喃糖苷（7）（分别为1：1的加成产物）（主要产物）。次要1：2加成产物甲基2-O-乙酰基-3-叔丁氧基羰基-4-（1-叔丁氧基羰基-1-氰基甲基）-3-C-氰基-3,4-二脱氧-α-1- lyxo-（12）和-α-1-xylo-pentopyranosides（13）和甲基4-O-乙酰基-3-叔丁氧基羰基-2-（1-叔丁氧基羰基-1-氰基甲基）-3-C-在1与氰基乙酸叔丁酯的反应中，然后进行乙酰化反应，还分离出了氰基-2,3-二脱氧-β-d-木基戊

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85017-7

文献信息

• SANTOYO, GONZALEZ FRANCISCO;HERNANDEZ, MATEO FERNANDO;LOPEZ, APARICIO FID+, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 171-183
  作者：SANTOYO, GONZALEZ FRANCISCO、HERNANDEZ, MATEO FERNANDO、LOPEZ, APARICIO FID+

  DOI：——

  日期：——