metnyl 2-(2'-aminophenyl)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 911292-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: metnyl 2-(2'-aminophenyl)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 911292-08-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: RRDZYIVKOGICTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  metnyl 2-(2'-aminophenyl)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(3aRS,9bRS)-1-benzyl-3,3a-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-2,4(5H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition Reactions of Imines with 3-Thiosuccinic Anhydrides:  Synthesis of the Tricyclic Core of Martinellic Acid

  摘要：

  Arylthio-substituted succinic anhydrides undergo cycloaddition reactions with imines to produce gamma-lactams in high yield and with high diastereoselectivity. The origin of the selectivity is proposed to result from anion-pi repulsion in the transition state. The utility of this technique is demonstrated in a synthesis of the carbon framework common to the alkaloids martinellic acid and martinelline in five steps.

  DOI：

  10.1021/ol061473z
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(2-nitrophenyl)methylidene]amine 在 Raney Ni 2800 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 metnyl 2-(2'-aminophenyl)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition Reactions of Imines with 3-Thiosuccinic Anhydrides:  Synthesis of the Tricyclic Core of Martinellic Acid

  摘要：

  Arylthio-substituted succinic anhydrides undergo cycloaddition reactions with imines to produce gamma-lactams in high yield and with high diastereoselectivity. The origin of the selectivity is proposed to result from anion-pi repulsion in the transition state. The utility of this technique is demonstrated in a synthesis of the carbon framework common to the alkaloids martinellic acid and martinelline in five steps.

  DOI：

  10.1021/ol061473z