(7-nitro-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,4]thiazin-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 947242-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (7-nitro-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,4]thiazin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(7-nitro-1,1-dioxo-4H-1lambda6,4-benzothiazin-3-yl)acetate；ethyl 2-(7-nitro-1,1-dioxo-4H-1λ6,4-benzothiazin-3-yl)acetate
• CAS: 947242-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 312.303
• InChiKey: TWUTYTOZBSHZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-nitro-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,4]thiazin-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(7-nitro-1,1-dioxo-4H-1lambda6,4-benzothiazin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/93541

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (7-nitro-4H-benzo[1,4]thiazin-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 potassium permanganate 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到(7-nitro-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,4]thiazin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/93541

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Non-nucleoside inhibitors of HCV polymerase NS5B. Part 2: Synthesis and structure–activity relationships of benzothiazine-substituted quinolinediones
  作者：Javier de Vicente、Robert T. Hendricks、David B. Smith、Jay B. Fell、John Fischer、Stacey R. Spencer、Peter J. Stengel、Peter Mohr、John E. Robinson、James F. Blake、Ramona K. Hilgenkamp、Calvin Yee、George Adjabeng、Todd R. Elworthy、Jahari Tracy、Elbert Chin、Jim Li、Beihan Wang、Joe T. Bamberg、Rebecca Stephenson、Connie Oshiro、Seth F. Harris、Manjiri Ghate、Vincent Leveque、Isabel Najera、Sophie Le Pogam、Sonal Rajyaguru、Gloria Ao-Ieong、Ludmila Alexandrova、Susan Larrabee、Michael Brandl、Andrew Briggs、Sunil Sukhtankar、Robert Farrell、Brian Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.004

  日期：2009.7

  A new series of benzothiazine-substituted quinolinediones were evaluated as inhibitors of HCV polymerase NS5B. SAR studies on this series revealed a methyl sulfonamide group as a high affinity feature. Analogues with this group showed submicromolar potencies in the HCV cell based replicon assay. Pharmacokinetic and toxicology studies were also performed on a selected compound (34) to evaluate in vivo properties of this new class of inhibitors of HCV NS5B polymerase.
• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1987027A1

  公开（公告）日：2008-11-05
• US7479489B2
  申请人：——

  公开号：US7479489B2

  公开（公告）日：2009-01-20
• US7531534B2
  申请人：——

  公开号：US7531534B2

  公开（公告）日：2009-05-12
• [EN] HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIVIRAUX HETEROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007093541A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] Compounds having the formula Ia or Ib wherein R¹, R², R³ and R⁴ are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.
  [FR] Les composants ayant la formule Ia ou Ib où R¹, R², R³ et R⁴ sont tels que définis ici ; ce sont des inhibiteurs de polymérase d'hépatite C virus NS5b. Sont également présentés des compositions et des procédés de traitement d'une infection VHC et d'inhibition d'une réplication VHC.