2-(carboxymethyl-amino)-4-methoxy-benzoic acid | 861546-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(carboxymethyl-amino)-4-methoxy-benzoic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-phenylglycin-carbonsaeure-(2)；5-Methoxy-2-carboxy-anilinoessigsaeure；2-(Carboxymethyl-amino)-4-methoxy-benzoesaeure；2-[(Carboxymethyl)amino]-4-methoxybenzoic acid；2-(carboxymethylamino)-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 861546-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• mdl: MFCD28383943
• 分子量: 225.201
• InChiKey: GWLIVJXYQGPUDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(carboxymethyl-amino)-4-methoxy-benzoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 6,6'-dimethoxy-1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Bruckner; Deutsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 388, p. 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-甲氧基-2-甲基-苯基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 permanganate(VII) ion 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 2-(carboxymethyl-amino)-4-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Bruckner; Deutsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 388, p. 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity studies <i>in vitro</i> of indirubin-3′-monoximes
  作者：Fen-Fen Yang、Ming-Shan Shuai、Xiang Guan、Mao Zhang、Qing-Qing Zhang、Xiao-Zhong Fu、Zong-Qin Li、Da-Peng Wang、Meng Zhou、Yuan-Yong Yang、Ting Liu、Bin He、Yong-Long Zhao

  DOI：10.1039/d2ra01035f

  日期：——

  with antibacterial activity serve as good candidates for developing novel antibacterial drugs which is very urgent and important. In this work, based on the unique scaffold of indirubin, an active ingredient of traditional Chinese medicine formulation Danggui Luhui Wan, we synthesized 29 indirubin-3′-monoximes and preliminarily evaluated their antibacterial activities. The antibacterial activity results

  多重耐药微生物病原体是一个严重的全球健康问题。具有抗菌活性的新化合物是开发新型抗菌药物的良好候选者，这是非常紧迫和重要的。本工作基于中药当归鹿汇丸活性成分靛玉红独特的支架，合成了29个靛玉红-3'-单肟，并初步评价了其抗菌活性。抗菌活性结果表明，合成的靛玉红-3′-单肟5a-5z和5aa-5ad对金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出良好的效力（MIC = 0.4-25.6 μg mL -1 ）。其中，我们发现5-F、5-Cl和7-CF 3取代的靛玉红-3′-单肟5r 、 5s和5aa对金黄色葡萄球菌也表现出更好的抗菌效率（MIC高达0.4 μg mL -1 ）比原型天然产物靛玉红（MIC = 32 μg mL -1 ）。更重要的是，靛玉红-3'-单肟5aa与左氧氟沙星对临床多重耐药金黄色葡萄球菌具有一定的协同作用（分数抑菌浓度指数：0.375）。此外，还进行了电镜观察、PI染色、细胞外钾离子和核酸（260
• Construction of C2‐Spirocyclopropyl‐Indolin‐3‐Ones through Base‐Promoted [2+1] Annulation Reaction of Indolin‐3‐ones with Bromosulfonium Salts
  作者：Mao Zhang、Fenfen Yang、Xiang Guan、Mingshan Shuai、Qingqing Zhang、Xiaozhong Fu、Yuanyong Yang、Meng Zhou、Bin He、Yonglong Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202300159

  日期：——

  base-promoted [2+1] annulation reaction has been developed for the synthesis of the structural diversity C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones. This [2+1] annulation process using simple and easily prepared nucleophilic indolin-3-ones (as C1 synthons) and bromosulfonium salts (as C2 synthons) as substrates, and realized the synthesis of C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones with up to 99 % yield and >20 : 1 dr.

  已经开发了一种简单有效的碱促进 [2+1] 环化反应，用于合成结构多样性 C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones。这种[2+1]环化过程以简单易制备的亲核三氢吲哚-3-酮(C1合成子)和溴硫盐(C2合成子)为底物，实现了C2-螺环丙基-3-二氢吲哚-酮的合成高达 99% 的产率和 >20 : 1 dr.
• Holt et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1217,1222
  作者：Holt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Friedlaender; Bruckner; Deutsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 388, p. 34
  作者：Friedlaender、Bruckner、Deutsch

  DOI：——

  日期：——