12-phenyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azabismocine | 363622-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-phenyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azabismocine
• 英文别名: [(t)BuN(CH2C6H4)2BiPh]
• CAS: 363622-47-3
• 化学式: C₂₄H₂₆BiN
• 分子量: 537.458
• InChiKey: NMQWIKYAYHBHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺酰氯 、 12-phenyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azabismocine 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到C₂₄H₂₆BiCl₂N
  参考文献：
  名称：

  三价和五价三卡比斯马烷的合成、结构和性质

  摘要：

  通过N(CH 2 {2-LiC 6 H 4 }) 3与BiCl 3的反应以及随后与XeF 2的反应，分别合成了第一个三价和五价三碳比斯马烷。三价双氟双胍易被空气氧化，而五价双氟双氟醚对空气相对稳定。即使在室温下，类似的五价双氯化物也易于发生 C-Cl 键还原消除。

  DOI：

  10.1039/d2cc00751g
• 作为产物：
  描述：

  (t)Bu(2-ClC6H4CH2)2N 在 iron(II) chloride Mg 、 I₂ 、 EtMgCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 生成 12-phenyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azabismocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 5,6,7,12-tetrahydrodibenz[c,f][1,5]azabismocines

  摘要：

  Hypervalent organobismuth compounds, 6-tert-butyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenz[c,f][1,5]azabismocines, with 13 different substituents on the bismuth atom including halogens, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, or phenylthio groups have been synthesized. A key compound, 12-chloro-6-tert-butyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenz[c,f][1,5]azabismocine, which is a precursor for other azabismocines, has been synthesized by two different procedures; one is based on Akiba's method using 2-bromobenzylbromide as one of the starting materials and the other is a newly developed one using a cheaper starting material, 2-chlorobenzyl chloride. The structures of 12 new bismuth compounds were determined by X-ray diffraction. The eight-membered tetrahydroazabismocine ring has proved to be highly flexible and the hypervalent Bi-N bond distances vary ranging from 2.568(3) to 2.896(5) Angstrom, depending on the electronic nature of the substituents on the bismuth atom. The Bi-N bond distances have good linear relationship against Hammett's sigma(m) constants. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.06.041

文献信息

• Oxidative addition of Bi–C bonds to Pt(0): reaction of Pt(PEt₃)₃ with cyclic organobismuth compounds
  作者：Shigeru Shimada、Xiang-Bo Wang、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/d0cc07408j

  日期：——

  The reaction of cyclic organobismuth compounds, 12-phenyl- and 12-chloro-5,6,7,12-tetrahydrodibenz[c,f][1,5]azabismocines, with Pt(PEt3)3 was examined. Oxidative addition of the exocyclic Bi–C bond to Pt(0) selectively took place in the reaction of the 12-phenyl derivative. Oxidative addition of the exocyclic Bi–Cl bond reversibly took place and was kinetically preferred, while endocyclic Bi–C bond

  考察了环状有机铋化合物，12-苯基和12-氯-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂双胍与Pt（PEt 3）3的反应。在12-苯基衍生物的反应中，有选择地将环外Bi-C键氧化加至Pt（0）。环外Bi-Cl键的氧化加成反应是可逆的，在动力学上是优选的，而环内Bi-C键的氧化加成产物在热力学上受到青睐，并成为12-氯衍生物反应的最终产物。这些结果首次证明了Bi-C键向过渡金属络合物的氧化加成。