3-Amino-4H-1-benzothiopyran-4-one | 31689-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-Amino-4H-1-benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 3-amino-1-thiochromone；3-Amino-4H-thiochromen-4-one；3-aminothiochromen-4-one
• CAS: 31689-46-0
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: WAEWVQCUWPFPPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  298.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-4H-1-benzothiopyran-4-one 以 二苯醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Ethyl 4,10-Dihydro-4,10-dioxo-1H<1>benzothiopyrano<3,2-b>pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,10-二氢-4,10-二氧代-1 H [1]苯并硫代吡喃并[3,2- B ]吡啶和7-氧代7,13-二氢[1]苯并硫代吡喃并[2,3- b ]-的合成1,5-苯二氮卓

  摘要：

  通过使3-溴-硫代色素-4-酮与叠氮化钠在甲醇-水中反应，可轻松制得3-氨基-4 H -1-苯并噻喃-4-酮（3-氨基噻吩酮）。3-氨基硫代色酮与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和乙酰二羧酸二甲酯缩合，得到中间体，将其热环化得到4,10-二氢-4,10-dioxo-1 H [1]苯并硫代吡喃并[3,2- b ]吡啶羧酸酯。将3-甲酰基-硫代色酮与邻苯二胺缩合，得到7-氧代-7,13-二氢[1]苯并硫代吡喃并[2,3 - b ] -1,5-苯并二氮杂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220123
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4H-thiochromen-4-one 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到3-Amino-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  4,10-二氢-4,10-二氧代-1 H [1]苯并硫代吡喃并[3,2- B ]吡啶和7-氧代7,13-二氢[1]苯并硫代吡喃并[2,3- b ]-的合成1,5-苯二氮卓

  摘要：

  通过使3-溴-硫代色素-4-酮与叠氮化钠在甲醇-水中反应，可轻松制得3-氨基-4 H -1-苯并噻喃-4-酮（3-氨基噻吩酮）。3-氨基硫代色酮与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和乙酰二羧酸二甲酯缩合，得到中间体，将其热环化得到4,10-二氢-4,10-dioxo-1 H [1]苯并硫代吡喃并[3,2- b ]吡啶羧酸酯。将3-甲酰基-硫代色酮与邻苯二胺缩合，得到7-氧代-7,13-二氢[1]苯并硫代吡喃并[2,3 - b ] -1,5-苯并二氮杂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220123

文献信息

• 3-Substituierte Thiopyrone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0159964A2

  公开（公告）日：1985-10-30

  Die Erfindung betrifft neue Thiopyrone, insbesondere neue Benzothiopyranone der allgemeinen Formel worin R, Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht, Ph substituiertes oder unsubstituiertes 1,2-Phenylen darstellt und A eine Gruppe der Formel - NH - CO - R bedeutet, in der R Carboxy oder verestertes Carboxy darstellt, und ihre Salze, Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (1) und ihrer Salze, solche Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate sowie die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) und ihrer Salze als Arzneimittelwirkstoffe und/oder zur Herstellung pharmazeutischer Präparate. Die Verbindungen der Formel (1) und ihre Salze haben antiallergische Eigenschaften.

  本发明涉及新的硫代吡喃酮，特别是通式如下的新的苯并硫代吡喃酮 其中 R 为氢或脂肪族基，n 为 0、1 或 2，Ph 为取代或未取代的 1，2-亚苯基，A 为式 - NH - CO - R 的基团（其中 R 为羧基或酯化羧基）及其盐、制备式 (1) 化合物及其盐的工艺、含有此类化合物的药物制剂以及式 (I) 化合物及其盐作为活性药物成分和/或用于制备药物制剂的用途。式（1）化合物及其盐类具有抗过敏特性。
• Base-Induced Coupling of α-Azido Ketones with Aldehydes − An Easy and Efficient Route to Trifunctionalized Synthons 2-Azido-3-hydroxy Ketones, 2-Acylaziridines, and 2-Acylspiroaziridines
  作者：Tamás Patonay、Éva Juhász-Tóth、Attila Bényei

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<285::aid-ejoc285>3.0.co;2-j

  日期：2002.1
• NAKAZUMI, HIROYUKI;ENDO, TAKASHI;NAKAUE, TOSHIYUKI;KITAO, TEIJIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 89-92
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、ENDO, TAKASHI、NAKAUE, TOSHIYUKI、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4259506A
  申请人：——

  公开号：US4259506A

  公开（公告）日：1981-03-31
• US4614745A
  申请人：——

  公开号：US4614745A

  公开（公告）日：1986-09-30