(1R,2S,4R,5R)-4-hydroxy-2-<(2Z)-4-oxooct-2-enyl>-3,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-7-one | 130450-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,2S,4R,5R)-4-hydroxy-2-<(2Z)-4-oxooct-2-enyl>-3,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-7-one
• 英文别名: (1R,2S,4R,5R)-4-hydroxy-2-<(2E)-4-oxooct-2-enyl>-3,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-7-one；(1R,2S,4R,5R)-4-hydroxy-2-<(2E/Z)-4-oxooct-2-enyl>-3,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-7-one
• CAS: 130450-51-0；130549-20-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: UKRUNCSPHLUCSF-ZMJPVWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5R)-4-hydroxy-2-<(2Z)-4-oxooct-2-enyl>-3,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-7-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 乙醚 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,4S,6aR)-4-octyldihydrofuro[3,4-b]furan-2,6(3H,6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  由L-槲皮醇正式合成（-）-左旋文酸内酯

  摘要：

  将天然存在的旋光性环糖醇，邻苯三酚（1）转化为已知的中间体（17），用于制备（-）-异文酸（2）。

  DOI：

  10.1039/c39900000994
• 作为产物：
  描述：

  n-Pentanoyl-methylentriphenylphosphoran 、 2-[(3aR,4S,6aR)-6-hydroxy-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-4-yl]acetaldehyde 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2S,4R,5R)-4-hydroxy-2-<(2Z)-4-oxooct-2-enyl>-3,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Chida, Noritaka; Tobe, Takahiko; Suwama, Masami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2667 - 2673

  摘要：

  DOI：