tert-butyl (3R,3'S,4'R,5'S)-5-chloro-5'-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4'-((4-methoxyphenyl)dimethylsilyl)-1,3'-dimethyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate | 1608151-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,3'S,4'R,5'S)-5-chloro-5'-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4'-((4-methoxyphenyl)dimethylsilyl)-1,3'-dimethyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• CAS: 1608151-53-6
• 化学式: C₃₀H₃₉ClN₂O₆Si
• 分子量: 587.188
• InChiKey: LXSRFHSGFWMHOQ-CVRWHBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,3'S,4'R,5'S)-5-chloro-5'-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4'-((4-methoxyphenyl)dimethylsilyl)-1,3'-dimethyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate 在 montmorillonite K₁₀ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到methyl 2-((3R,3'S,4'R,5'S)-5-chloro-4'-((4-methoxyphenyl)dimethylsilyl)-1,3'-dimethyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-5'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2,3'-吡咯烷基螺吲哚的催化立体选择性合成中的反离子效应。

  摘要：

  据报道，路易斯酸催化的巴豆基硅烷与亚氨基吲哚的立体选择性 [3+2] 环化可得到具有四个立体中心的 2,3'-吡咯烷基螺吲哚。NaBArF 的加入显着提高了反应性，使金属盐或酸性粘土成为立体选择性反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47767c
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-methyl-3-((4-methoxyphenyl)dimethylsilyl)hex-4-enoate 、 tert-butyl (5-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (3R,3'S,4'R,5'S)-5-chloro-5'-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4'-((4-methoxyphenyl)dimethylsilyl)-1,3'-dimethyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3'-吡咯烷基螺吲哚的催化立体选择性合成中的反离子效应。

  摘要：

  据报道，路易斯酸催化的巴豆基硅烷与亚氨基吲哚的立体选择性 [3+2] 环化可得到具有四个立体中心的 2,3'-吡咯烷基螺吲哚。NaBArF 的加入显着提高了反应性，使金属盐或酸性粘土成为立体选择性反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47767c