5,5'-bis(mesitylthio)-2,2'-bithiophene | 291308-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,5'-bis(mesitylthio)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-Bis[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanyl]-2,2'-bithiophene；2-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanyl-5-[5-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanylthiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 291308-72-0
• 化学式: C₂₆H₂₆S₄
• 分子量: 466.756
• InChiKey: LTVTXHDWCHDNIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-mesitylensulfenylchloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5,5'-bis(mesitylthio)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  α,ω-双(芳硫基)低聚噻吩的合成和电子结构研究：了解分子级电子材料中的连接器相互作用

  摘要：

  已经制备并通过紫外-可见光谱和循环伏安法研究了几种具有 2-甲基硫 (MesS) 取代基的低聚噻吩。这些化合物可以被认为是硫醇封端的共轭低聚物的模型，它们作为分子级电子器件的材料引起了强烈的兴趣。制备了三种类型的低聚物：α,ω-双（甲基苯硫基）低聚噻吩 4−7、α,ω-双（甲基苯硫基）低聚（3,4-乙基烯二氧基噻吩）s 12−14 和 α,ω-双（甲基苯硫基）包含噻吩和 3,4-亚乙基二氧噻吩环的低聚物 15-19。通过锂化噻吩对均三甲苯亚磺酰氯的亲核攻击引入均三甲苯硫基。通过氧化偶联或钯催化的 2-甲锡基噻吩与 2-溴噻吩的 Stille 偶联来组装低聚物。相对于缺乏 MesS- 基团的低聚噻吩，所有低聚物的溶液电子光谱显示最低能量跃迁最大值 (λmax) 的红移。红移产生于连接...

  DOI：

  10.1021/ja000752t

文献信息

• Synthesis and Electronic Structure Investigations of α,ω-Bis(arylthio)oligothiophenes:  Toward Understanding Wire-Linker Interactions in Molecular-Scale Electronic Materials
  作者：Robin G. Hicks、Matthew B. Nodwell

  DOI：10.1021/ja000752t

  日期：2000.7.1

  thiophenes on mesitylenesulfenyl chloride. The oligomers were assembled by oxidative coupling or palladium-catalyzed Stille coupling of 2-stannylthiophenes with 2-bromothiophenes. The solution electronic spectra of all oligomers display a red-shift in the lowest-energy transition maximum (λmax) relative to oligothiophenes lacking the MesS- group. The red-shift arises from conj...

  已经制备并通过紫外-可见光谱和循环伏安法研究了几种具有 2-甲基硫 (MesS) 取代基的低聚噻吩。这些化合物可以被认为是硫醇封端的共轭低聚物的模型，它们作为分子级电子器件的材料引起了强烈的兴趣。制备了三种类型的低聚物：α,ω-双（甲基苯硫基）低聚噻吩 4−7、α,ω-双（甲基苯硫基）低聚（3,4-乙基烯二氧基噻吩）s 12−14 和 α,ω-双（甲基苯硫基）包含噻吩和 3,4-亚乙基二氧噻吩环的低聚物 15-19。通过锂化噻吩对均三甲苯亚磺酰氯的亲核攻击引入均三甲苯硫基。通过氧化偶联或钯催化的 2-甲锡基噻吩与 2-溴噻吩的 Stille 偶联来组装低聚物。相对于缺乏 MesS- 基团的低聚噻吩，所有低聚物的溶液电子光谱显示最低能量跃迁最大值 (λmax) 的红移。红移产生于连接...