(1S,3S)-3-methyl-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol | 1067879-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,3S)-3-methyl-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: (1S,3S)-3-ethenyl-3-methyl-1,2-dihydroinden-1-ol
• CAS: 1067879-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: IKFDQRMPOLSKGF-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-methyl-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以60.3 mg的产率得到(1S.3S)-3-methyl-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl tosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  C2-Symmetric tetrafluorobenzobarrelenes as highly efficient ligands for the iridium-catalyzed asymmetric annulation of 1,3-dienes with 2-formylphenylboron reagents

  摘要：

  New C-2-symmetric chiral diene ligands bearing a tetraflurobenzobarrelene framework were prepared via a [4+2] cycloaddition of 1,4-bis((methoxymethoxy)methyl)benzene with tetrafluorobenzyne. The diene ligands realized the iridium-catalyzed enantioselective [3+2] annulation of 1,3-dienes with 2-formylphenylboron reagents giving 1-indanol derivatives in high yields and with high enantioselectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.014
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 天然橡胶 在 [(1,5-cyclooctadiene)(OH)iridium(I)]2 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(1S,3S)-3-methyl-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of 1,3-Dienes with ortho-Carbonylated Phenylboronic Acids. A Catalytic Process Involving Regioselective 1,2-Addition

  摘要：

  Annulation of 1,3-dienes with 2-formylphenylboronic acid proceeded with high regio- and stereoselectivity in the presence of a hydroxoiridium catalyst to give high yields of indanol derivatives. Various 1,3-dienes bearing electron-withdrawing and -donating substituents were successfully used under the catalytic conditions.

  DOI：

  10.1021/ja072369v