9,10-dihydro-6,11-dihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenedione | 90269-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 9,10-dihydro-6,11-dihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 7,8-Dihydro-6,11-dihydroxy-9-methyl-5,12-naphthacenedione；6,11-dihydroxy-9-methyl-7,8-dihydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 90269-76-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: WQCZSHCGWMQHTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  546.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-6,11-dihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenedione 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 molecular sieve 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (7S,9R,10R)-7-<(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy>-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-10-methoxy-9-methyl-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel antitumor antibiotics structurally related to the anthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a026
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,12aR)-2-methyl-1,4,4a,12a-tetrahydrotetracene-5,6,11,12-tetrone 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 9,10-dihydro-6,11-dihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel antitumor antibiotics structurally related to the anthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a026

文献信息

• Synthesis of protected 4-demethoxy-8-nordaunomycinone
  作者：Gary A. Flynn、Mark J. Vaal、Kenneth T. Stewart、David L. Wenstrup、Douglas W. Beight、Ekkehard H. Bohme

  DOI：10.1021/jo00186a034

  日期：1984.6
• CONFALONE, PAT N.;PIZZOLATO, GIACOMO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5520-5525
  作者：CONFALONE, PAT N.、PIZZOLATO, GIACOMO

  DOI：——

  日期：——