(S)-1-Phenyl-ethyl-cyanamide | 122833-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-Phenyl-ethyl-cyanamide
• 英文别名: [(1S)-1-phenylethyl]cyanamide
• CAS: 122833-48-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: LZSOVUZOYKEQQZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Phenyl-ethyl-cyanamide 在 OsCl₂(η⁶-p-cymene)(PMe₂OH) 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到[(1S)-1-苯乙基]脲
  参考文献：
  名称：

  亚膦酸基钌（II）和（II）配合物催化水合氰胺：范围和机理的见解

  摘要：

  通过使用水合相应的氰胺R 1 R 2 NC N成功地完成了多种脲R 1 R 2 NC（O）NH 2的合成（R 1和R 2 =烷基，芳基或H； 26个实例）的三价膦酸基配合物[的MC1 2（η 6 - p -cymene）（PME 2 OH）]（M =茹（1），锇（2））作为催化剂。反应在温和的条件下（40-70°C）干净进行，没有任何添加剂，使用低金属负载量（1 mol％）和水作为唯一溶剂。在几乎所有情况下，complex配合物2的反应活性都比钌配合物1高。另外，对于两种催化剂，氰酰胺底物水合所观察到的反应速率明显快于涉及传统脂族和芳族腈的反应速率。计算研究使我们能够合理化所有这些趋势。因此，计算表明存在直接与碳原子相连的氮原子当与金属中心配位时，N键通过感应效应使腈碳电子减少，从而促进次膦酸配体的OH基团对该碳的分子内亲核攻击。另一方面，Os对Ru的较高反应性似乎与初始金属环上较低的环应

  DOI：

  10.1039/d0cy00523a
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-1-phenylethyl]thiourea 在 1,2-dipyridinium ditribromide ethane 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-1-Phenyl-ethyl-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  无溴溴作为一种高效脱硫剂，用于从二硫代氨基甲酸盐制备氰胺和 2-氨基噻唑

  摘要：

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。

  DOI：

  10.1080/00397911003642658

文献信息

• Synthesis of chiral 1,2-diamines
  作者：Elena Bruni、Giuliana Cardillo、Mario Orena、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99552-2

  日期：1989.1

  (1′S,5R,S)-(1′-phenyleth-1′-yl)-5-iodomethyl-imidazolines 4a,b have been synthesised and easily resolved by silica gel chromatography. The correlation between the configuration and the 1H NMR chemical shifts allows to assign the configuration at the C-5 of these intermediates. Each pure diastereomer has been converted to R(−)- and to S(+)-1,2-propyldiamine, respectively.

  （1'S，5R，S）-（1'-苯基乙-1'-基）-5-碘甲基-咪唑啉4a，b已经合成，并且容易通过硅胶色谱法拆分。构型与1 H NMR化学位移之间的相关性允许在这些中间体的C-5处指定构型。每个纯的非对映异构体已分别转化为R（-）-和S（+）-1,2-丙基二胺。
• BRUNI, ELENA;CARDILLO, GIULIANA;ORENA, MARIO;SANDRI, SERGIO;TOMASINI, CLA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1679-1682
  作者：BRUNI, ELENA、CARDILLO, GIULIANA、ORENA, MARIO、SANDRI, SERGIO、TOMASINI, CLA+

  DOI：——

  日期：——