[(1S)-1-phenylethyl]thiourea | 25144-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-phenylethyl]thiourea
• CAS: 25144-91-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂S
• 分子量: 180.274
• InChiKey: XTFIWYQHNZIYCQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-phenylethyl]thiourea 在 sodium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到amino-[(1S)-1-phenylethyl]iminomethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二取代的胍高效甜味剂。

  摘要：

  研究了芳基在高效三取代胍甜味剂7a-d中的作用和功能。制备了四个缺少芳基的二取代胍。这些胍在一个氮上含有一个疏水取代基，而在另一个氮上含有一个取代的羧甲基。发现它们比相应的三取代化合物无味或具有显着较低的甜味力。讨论了结构对甜味活性的影响的可能原理。

  DOI：

  10.1021/jm00082a015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenylethyl isothiocyanate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到[(1S)-1-phenylethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二取代的胍高效甜味剂。

  摘要：

  研究了芳基在高效三取代胍甜味剂7a-d中的作用和功能。制备了四个缺少芳基的二取代胍。这些胍在一个氮上含有一个疏水取代基，而在另一个氮上含有一个取代的羧甲基。发现它们比相应的三取代化合物无味或具有显着较低的甜味力。讨论了结构对甜味活性的影响的可能原理。

  DOI：

  10.1021/jm00082a015

文献信息

• Bromineless Bromine as an Efficient Desulfurizing Agent for the Preparation of Cyanamides and 2-Aminothiazoles from Dithiocarbamate Salts
  作者：Ramesh Yella、Veerababurao Kavala、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397911003642658

  日期：2011.2.28

  desulfurizing agent in the preparation of organic cyanamides and substituted thiazoles starting from dithiocarbamic acid salts. In this approach, alkyl/aryl isothiocyantes were first obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with EDPBT. The in situ–generated isothiocyanates reacts with an aqueous ammonia, forming alkyl or aryl thioureas, which on subsequent oxidative desulfurization

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。
• Synthesis of thioureido peptidomimetics employing alkyl azides and dithiocarbamates
  作者：L. Roopesh Kumar、Veladi Panduranga、T. M. Vishwanatha、Shekharappa Shekharappa、Vommina. V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c8ob00239h

  日期：——

  An unprecedented approach for the assembly of thioureido peptidomimetics is developed employing alkyl azides and dithiocarbamates. Dithiocarbamates react with alkyl azides with the liberation of N2 and elemental sulfur thereby leading to thiourea in a traceless manner. Thioureido peptidomimetics are thus furnished in good yields with no epimerization. This process is mild, free from the use of a base

  利用烷基叠氮化物和二硫代氨基甲酸酯开发了一种用于组装硫脲基拟肽的前所未有的方法。二硫代氨基甲酸酯与烷基叠氮化物反应，释放出N 2和元素硫，从而无痕地生成硫脲。硫脲基肽模拟物因此以高产率提供而没有差向异构化。这个过程是温和的，没有使用基础的，可扩展的和逐步的经济性。该方法的实用性已经通过N，N′-正交保护的硫脲基肽模拟物的合成得到强调。
• N,N'-disubstituted guanidine high-potency sweeteners
  作者：George W. Muller、D. Eric Walters、Grant. E. DuBois

  DOI：10.1021/jm00082a015

  日期：1992.2

  The role and function of the aryl group in the highly potent trisubstituted guanidine sweeteners 7a-d was investigated. Four disubstituted guanidines, lacking the aryl group, were prepared. These guanidines contain a hydrophobic substituent on one nitrogen and a carboxymethyl group substituted on one of the other nitrogens. They were found to be tasteless or to have a significantly lower sweetness

  研究了芳基在高效三取代胍甜味剂7a-d中的作用和功能。制备了四个缺少芳基的二取代胍。这些胍在一个氮上含有一个疏水取代基，而在另一个氮上含有一个取代的羧甲基。发现它们比相应的三取代化合物无味或具有显着较低的甜味力。讨论了结构对甜味活性的影响的可能原理。