(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)(phenyl)sulfane | 108125-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 4-methoxy-2,6-dimethylphenyl phenyl sulfide；5-methoxy-1,3-dimethyl-2-phenylthiobenzene；(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-phenyl-sulfid；5-Methoxy-1,3-dimethyl-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 108125-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: AHJHWUMMJYCVET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)(phenyl)sulfane 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-phenyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Baliah,V.; Uma,M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 139 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(Benzenesulfinyl)-2,3,5,6-tetramethylphenol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  A novel efficient sulfenylation method using quinone mono-O,S-acetals under mild conditions

  摘要：

  一种通过醌单-O,S-乙缩醛芳构化诱导硫醚化的新型方法被报道出来。

  DOI：

  10.1039/a702912h

文献信息

• Palladium Catalyzed Aryl(alkyl)thiolation of Unactivated Arenes
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/ol4036209

  日期：2014.2.7

  palladium-catalyzed aryl(alkyl)thiolation of various substituted unactivated arenes is accomplished for the synthesis of diverse unsymmetrical diaryl(alkyl) sulfides in good yield employing electrophilic sulfur reagent 6 derived from succinimide. The developed strategy was coupled with intramolecular arylation of a C–H bond to afford dibenzothiphene derivatives, an important moiety in material science as organic

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。
• Iodine(III) Enabled Dehydrogenative Aryl C−S Coupling by in situ Generated Sulfenium Ion
  作者：Khokan Choudhuri、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/adsc.201801510

  日期：2019.3.5

  Due to the normal polarity preferences, arenes form stable complexes with thiols through S−H⋅⋅⋅π interaction and direct dehydrogenative aryl C−S coupling is usually restricted. We report here an umpolung based one pot and direct C−S coupling approach under metal free and mild condition. Electrophile sulfenium ions were generated in situ from thiols using iodine(III) reagent PhI(OAc)2 (PIDA) and subsequently

  由于正常的极性偏好，芳烃通过SH·⋅·π相互作用与硫醇形成稳定的络合物，通常直接脱氢芳基CS偶联受到限制。我们在这里报告了一种在无金属和温和条件下基于umpolung的单罐和直接CS耦合方法。使用碘（III）试剂PhI（OAc）2（PIDA）从硫醇中原位生成亲电子sulf离子，然后将其用于芳族亲电子取代（EArS）以合成二芳基硫醚。同样通过使用适量的PIDA，CS和S = O键的级联合成可在一锅中产生芳基亚硫酰基芳烃。共价自选或竞争实验进一步证实了sulf离子参与了EArS。
• Potassium Isopropoxide: For Sulfination It is the Only Base You Need!
  作者：Mahmoud Sayah、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201303756

  日期：2013.11.25

  PEPPSI max: KOiPr has been identified as the key ingredient for Pd‐catalyzed sulfination (see scheme). Potassium is essential to keep the thiol concentration low, and isopropoxide is necessary for precatalyst activation and to break up Pd‐sufide‐based resting states. Together with the reactive Pd‐PEPPSI‐IPentCl o‐picoline catalyst, this system couples profoundly deactivated partners at RT that other

  PEPPSI max：KO i Pr被确定为Pd催化硫化的关键成分（参见方案）。钾对于保持较低的硫醇浓度至关重要，而异丙醇对于激活前催化剂和破坏基于硫化钯的静止状态则必不可少。一起与反应性的Pd-PEPPSI-IPent氯 ø甲基吡啶催化剂，该系统耦合深刻在RT失活的合作伙伴，其它催化剂可以在回流的甲苯中未完成。
• Carbon–Sulfur Bond Formation Catalyzed by [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = cinnamyl)
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo401492n

  日期：2013.9.20

  The newly prepared complex [Pd(IPr*OMe)(cin)(Cl)] provides high catalytic activity for carbon–sulfur cross-coupling reactions. Nonactivated and deactivated aryl halides were successfully coupled with a large variety of aryl- and alkylthiols using this well-defined palladium N-heterocyclic carbene (NHC) complex.

  新制备的配合物[Pd（IPr * OMe）（cin）（Cl）]为碳-硫交叉偶联反应提供了高催化活性。使用这种定义明确的钯N-杂环卡宾（NHC）配合物，可以将未活化和失活的芳基卤化物与各种芳基和烷基硫醇成功偶联。
• Carbon-Sulfur Bond Formation of Challenging Substrates at Low Temperature by Using Pd-PEPPSI-IPent
  作者：Mahmoud Sayah、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201102158

  日期：2011.10.10

  bromides and chlorides has been achieved under the most mild temperatures yet reported (i.e., room temperature to 40 °C). The bulk afforded by the di‐2,6‐(3‐propylphenyl)imidazolium‐derived Pd‐PEPPSI‐IPent catalyst is believed to actively promote the critical reductive elimination step of the catalytic cycle, thereby eliminating the formation of poisonous off‐cycle dimeric resting states that have plagued

  芳基硫醇变得又快又快：在迄今报道的最温和的温度下（即室温至40°C），已实现了烷基，芳基和甲硅烷基硫醇与受阻，失活的芳基溴化物和氯化物的偶联。据信由二-2-（6-（3-丙基苯基）咪唑鎓）衍生的Pd-PEPPSI-IPent催化剂提供的大部分可积极促进催化循环的关键还原消除步骤，从而消除有毒的非循环二聚体的形成。静止状态困扰着Pd催化的硫化反应。