1-[3-(dimethylamino)propenoyl]-N-phenylcyclopropanecarboxamide | 1352009-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(dimethylamino)propenoyl]-N-phenylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 1-[3-(dimethylamino)acryloyl]-N-phenylcyclopropanecarboxamide；1-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-N-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1352009-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: LDAIVNKKTAYLIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(dimethylamino)propenoyl]-N-phenylcyclopropanecarboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到4-chloro-3-(2-chloroethyl)-1-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （二甲氨基）丙烯酰基取代的环丙烷的开环/环化反应：卤化吡啶2（1H）-one的简便合成。

  摘要：

  通过容易获得的1-氨基甲酰基-1- [3-（二甲基氨基）丙烯酰基]环丙烷与磷酰氯或三溴化磷在室温下于二氯甲烷中的反应，已开发出一种简便高效的取代吡啶-2（1 H）-酮的合成方法温度。 环化-环丙烷-烯胺酮-吡啶2（1 H）-一个-开环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217391
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[3-(dimethylamino)propenoyl]-N-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的区域选择性氧化环酰胺化：取代吡咯烷-2,4-二酮的合成路线

  摘要：

  已经描述了在PIFA和TFA存在下，溴化铜（II）催化的各种α -[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的分子内氧化酰胺化反应。该过程的特点是反应条件温和，操作简单，收率高，区域选择性高，因此不仅为构建C-N键提供了简便有效的方法，而且为直接合成高密度取代的吡咯烷-2,4提供了简便的方法。 -diones。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801237

文献信息

• Vilsmeier-Type Reaction of Dimethylaminoalkenoyl Cyclopropanes: One-Pot Access to 2,3-Dihydrofuro [3,2-<i>c</i>]pyridin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Peng Huang、Ning Zhang、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol203124f

  日期：2012.1.6

  A domino reaction of readily available 1-carbamoyl-1-dimethylaminoalkenoylcyclopropanes in the presence of triflic anhydride (Tf2O) in N,N-dimethylformamide (DMF) is described, which provides a facile one-pot access to 2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones via tandem formylation (Vilsmeier-type reaction), intramolecular cyclization, and ring-enlargement sequences.

  描述了在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下于N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中容易获得的1-氨基甲酰基-1-二甲基氨基链烯酰基环丙烷的多米诺反应，该反应可轻松地一锅获得2,3-二氢呋喃[3,2 - c ] pyridin-4（5 H）-通过串联甲酰化反应（Vilsmeier型反应），分子内环化和环扩大序列。
• Lawesson's reagent-initiated domino reaction of aminopropenoyl cyclopropanes: synthesis of thieno[3,2-c]pyridinones
  作者：Peng Huang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2ob06709a

  日期：——

  substituted 2,3-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones has been developed and relies upon a domino reaction of dimethylaminopropenoyl cyclopropanes initiated by Lawesson's reagent. A mechanism involving regioselective thionation, ring-enlargement, and an intramolecular aza-cyclization sequence is proposed. This protocol was utilized as a one-pot route to thieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones with DDQ as an oxidant

  已经开发了一种方便有效的取代的2,3-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶-4（5 H）-one的合成方法，该方法依赖于二甲基氨基丙烯酰基Lawesson试剂引发的环丙烷。一种机制，涉及区域选择性硫磺化，环扩大和分子内氮杂提出了环化顺序。该协议被用作通向噻吩并[3,2 - c ]吡啶-4-4 （5 H）-的一锅法。DDQ 作为氧化剂。
• PIFA/TEMPO‐Mediated Oxidative Cascade Cyclization of <i>α</i> ‐[( <i>β</i> ‐Amino)propenoyl]‐Alkylamides: Access to Polysubstituted 3,7‐Dihydrooxazolo[4,5‐ <i>c</i> ]pyridine‐2,4,6(5 <i>H</i> )‐triones
  作者：Jingwen Yuan、Bicheng Deng、Yongjiu Liang、Chitturi Bhujanga Rao、Rui Zhang、Yanning Zhao、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201900741

  日期：2019.9.17

  bis(trifluoroacetate) (PIFA) and 2,2,6,6‐tetramethyl piperidin‐1‐oxyl (TEMPO) has been described. This unprecedented transformation features mild reaction conditions, simple execution, high chemo‐ and regio‐selectivity, and thereby provides a facile and efficient protocol for the synthesis of polysubstituted 3,7‐dihydro‐ oxazolo[4,5‐c]pyridine‐2,4,6‐(5 H)‐triones.

  苯基碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）介导的α -[[（β-氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的新型氧化级联环化已经描述过了。这种前所未有的转化具有温和的反应条件，简单的操作，较高的化学和区域选择性，从而为合成多取代的3,7-二氢恶唑[4,5 - c ]吡啶-2提供了简便而有效的方案， 4,6-（5  H）-三酮。