(E)-6-phenylhex-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1353369-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-phenylhex-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1353369-80-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: LPHAENUPASDWFB-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phenylhex-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(6-phenylhex-3-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  串联三联体/ Friedel-Crafts环化用于立体选择性合成三环系统

  摘要：

  在10 mol％Sc（OTf）3和30 mol％TsOH的存在下，（E）-6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇等均烯丙基底物与各种醛的平滑交叉偶联反式稠合六氢ħ -苯并[ ˚F ] isochromenes，ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F分别] isothiochromenes。然而，（Z）-烯烃如6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇与醛的交叉偶联提供了相应的六氢-1 H-苯并[ f]] isochromenes，Ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F ]经由分子内Prins-，氮杂Prins-，和硫杂普林斯/的Friedel-Crafts环化反应，分别完整顺式选择性isothiochromenes。尽管Prs环化在Sc（OTf）3的影响下顺利进行，但使用Sc

  DOI：

  10.1021/jo201027u
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium amide 、 氨 、 sodium 、 ferric nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-6-phenylhex-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  串联三联体/ Friedel-Crafts环化用于立体选择性合成三环系统

  摘要：

  在10 mol％Sc（OTf）3和30 mol％TsOH的存在下，（E）-6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇等均烯丙基底物与各种醛的平滑交叉偶联反式稠合六氢ħ -苯并[ ˚F ] isochromenes，ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F分别] isothiochromenes。然而，（Z）-烯烃如6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇与醛的交叉偶联提供了相应的六氢-1 H-苯并[ f]] isochromenes，Ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F ]经由分子内Prins-，氮杂Prins-，和硫杂普林斯/的Friedel-Crafts环化反应，分别完整顺式选择性isothiochromenes。尽管Prs环化在Sc（OTf）3的影响下顺利进行，但使用Sc

  DOI：

  10.1021/jo201027u

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Intramolecular Olefin Hydroarylation Leading to Dihydropyrroloindoles and Tetrahydropyridoindoles
  作者：Zhenhua Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201305151

  日期：2013.8.12

  Regiodivergent catalysis: Cobalt N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysts promote intramolecular olefin hydroarylation of indoles bearing an N‐homoallyl or bis(homoallyl) tether and a C3 aldimine directing group to afford dihydropyrroloindoles and tetrahydropyridoindoles under mild conditions. The course of the cyclization is dependent on the tether, but can be controlled by the NHC ligand.

  区域发散性催化：钴N杂环卡宾（NHC）催化剂可促进带有N-高烯丙基或双（高烯丙基）链和C3醛亚胺指导基团的吲哚的分子内烯烃加氢芳基化反应，从而在温和条件下提供二氢吡咯并吲哚和四氢吡啶并吲哚。环化的过程取决于系链，但可以由NHC配体控制。