(3S,5aR,6S,8S)-3,6-dimethyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan | 1507345-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,5aR,6S,8S)-3,6-dimethyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan
• CAS: 1507345-86-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: JQAMPRAHKHPYRP-IGQOVBAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5aR,6S,8S)-3,6-dimethyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 sodium sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃作为多功能合成子：Caribenol A 和 Caribenol B 的全合成

  摘要：

  两种复杂的norditerpenoids，caribenols A和B，是从一个共同的构建块获得的。我们合成 caribenol A 的特点是通过 Friedel-Crafts 三氟甲磺酸反应和呋喃环的后期氧化非对映选择性地形成七元环。caribenol B 的首次合成是使用分子内有机催化 α-芳基化实现的。一种不寻常的分子内醛醇加成被开发用于组装其环戊烯酮部分，而具有挑战性的反式二醇部分是通过选择性亲核加成到羟基 1,2-二酮来安装的。我们的整体合成策略也导致了两性内酯的第二代合成，证实了呋喃作为强大的亲核试剂和多功能合成子的有用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00234
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one trifluoromethanesulfonic acid salt 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.09h， 生成 (3S,5aR,6S,8S)-3,6-dimethyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃作为多功能合成子：Caribenol A 和 Caribenol B 的全合成

  摘要：

  两种复杂的norditerpenoids，caribenols A和B，是从一个共同的构建块获得的。我们合成 caribenol A 的特点是通过 Friedel-Crafts 三氟甲磺酸反应和呋喃环的后期氧化非对映选择性地形成七元环。caribenol B 的首次合成是使用分子内有机催化 α-芳基化实现的。一种不寻常的分子内醛醇加成被开发用于组装其环戊烯酮部分，而具有挑战性的反式二醇部分是通过选择性亲核加成到羟基 1,2-二酮来安装的。我们的整体合成策略也导致了两性内酯的第二代合成，证实了呋喃作为强大的亲核试剂和多功能合成子的有用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00234

文献信息

• Total Synthesis of Sandresolide B and Amphilectolide
  作者：Ingrid T. Chen、Irina Baitinger、Lucas Schreyer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol403156r

  日期：2014.1.3

  The total synthesis of the diterpenoids sandresolide B and amphilectolide from a common furan building block is presented. Key steps include palladium-mediated carbonylation, lanthanide catalyzed ring closure, Myers alkylation, intramolecular Friedel–Crafts acylation, photooxygenation, and a Kornblum–DeLaMare rearrangement.

  提出了从一个常见的呋喃结构单元中合成出二萜类固醇B和两性环糊精的全合成物。关键步骤包括钯介导的羰基化，镧系元素催化的闭环，Myers烷基化，分子内Friedel-Crafts酰化，光氧化和Kornblum-DeLaMare重排。