2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylcyclopentanone | 129315-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylcyclopentanone
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylcyclopentan-1-one
• CAS: 129315-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: UXXBNQSCTHBSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylcyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-(1R^*,2R^*)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylcyclopentanol 、 cis-(1S^*,2R^*)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  还原空间无偏 2,2-二芳基环戊酮的非对映选择性

  摘要：

  在 0° 下用甲醇中的硼氢化钠或四氢呋喃中的硼氢化锂还原空间无偏的 2-苯基-2-(4-X-苯基) 环戊酮 (X=NO 2 , Br, Cl, OCH 3 , OH, NH 2 )通过 1 H 和 13 C NMR 光谱测定，C 产生顺式/反式比例为 79:21 至 30:70 的非对映异构环戊醇。这些比率对应于 1.3 kcal/mol 的总能量差。在所有情况下，氢化物都是在更富电子的芳环对面添加的，以支持 Cieplak 的理论，用于解释酮还原中的立体电子控制。log (cis/trans) 与 σ para 参数的 Hammet 图产生了相关系数为 0.98 的线性关系。描述了二芳基环戊酮的有效合成

  DOI：

  10.1021/ja00174a036
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-2-苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 L-Selectride 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  还原空间无偏 2,2-二芳基环戊酮的非对映选择性

  摘要：

  在 0° 下用甲醇中的硼氢化钠或四氢呋喃中的硼氢化锂还原空间无偏的 2-苯基-2-(4-X-苯基) 环戊酮 (X=NO 2 , Br, Cl, OCH 3 , OH, NH 2 )通过 1 H 和 13 C NMR 光谱测定，C 产生顺式/反式比例为 79:21 至 30:70 的非对映异构环戊醇。这些比率对应于 1.3 kcal/mol 的总能量差。在所有情况下，氢化物都是在更富电子的芳环对面添加的，以支持 Cieplak 的理论，用于解释酮还原中的立体电子控制。log (cis/trans) 与 σ para 参数的 Hammet 图产生了相关系数为 0.98 的线性关系。描述了二芳基环戊酮的有效合成

  DOI：

  10.1021/ja00174a036