Boc-Val-Ala-NHNHPh | 226543-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Ala-NHNHPh
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-(2-phenylhydrazinyl)propan-2-yl]amino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 226543-65-3
• 化学式: C₁₉H₃₀N₄O₄
• 分子量: 378.472
• InChiKey: KNDYFJRREGLSMC-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Ala-NHNHPh 在 phosphate buffer 、 氧气 、 tyrosinase 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N-Boc-(L-缬氨酰基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  苯酰肼在肽合成中作为酶不稳定的保护基。

  摘要：

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0259966
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-NHNHPh 在 phosphate buffer 、 氧气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 tyrosinase 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-Val-Ala-NHNHPh
  参考文献：
  名称：

  苯酰肼在肽合成中作为酶不稳定的保护基。

  摘要：

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0259966

文献信息

• The phenyl hydrazide as an enzyme-labile protecting group — Oxidative cleavage with mushroom tyrosinase
  作者：Gernot H Müller、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00549-3

  日期：1999.4

  Amino acid and peptide phenyl hydrazides are selectively cleaved by oxidation to acyl diazenes with mushroom tyrosinase and their subsequent hydrolysis.

  通过用蘑菇酪氨酸酶氧化将氨基酸和肽苯基酰肼选择性地裂解为酰基二氮烯，然后将其水解。