2-chloro-9-propyladenine | 307315-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-9-propyladenine
• 英文别名: 2-chloro-9-propylpurin-6-amine
• CAS: 307315-22-6
• 化学式: C₈H₁₀ClN₅
• 分子量: 211.654
• InChiKey: ZEBPXJFBNLJUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-propyladenine 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到8-bromo-2-chloro-9-propyladenine
  参考文献：
  名称：

  合成尿酸衍生物的方法。

  摘要：

  描述了通过逐步N-烷基化获得四取代尿酸的一般程序。通过Mitsunobu反应将2，6-二氯嘌呤（1）与1-丙醇缩合，得到9-丙基同源物（2）。用氨处理2得到腺嘌呤衍生物（4a），其经3步转化为8-氧代腺嘌呤（5b）。5b的甲基化位点特异性进行，得到6-氨基-2-氯-7,8-二氢-7-甲基-9-丙基嘌呤-8-（6）作为唯一产物。将化合物6依次用NaNO 2和碘甲烷处理，得到2-氯-1,6,7,8-四氢-1,7-二甲基-9-丙基嘌呤-6,8-二酮（9）以及O6-甲基产物（8）分别为75％和6.9％。用NaOAc亲核取代9后，产物（11）与碘甲烷反应，分别得到46％和15.5％的尿酸（12）和2-甲氧基产物（13）。然而，

  DOI：

  10.1080/15257770008035040
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-propyl-9H-purine 在 氨 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-chloro-9-propyladenine
  参考文献：
  名称：

  New substituted 9-propyladenine derivatives as A_2Aadenosine receptor antagonists

  摘要：

  新的9-丙基腺嘌呤在2-或N^6-和8位置被取代后，表现为在A2A亚型具有低纳摩亲和力的腺苷受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/c5md00034c

文献信息

• A2A adenosine receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030149060A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed are novel A 2A adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, for example cardiovascular disorders, including tissue damage due to ischemia, CNS diseases, including Parkinson's disease, depression, and the like.

  揭示了一种新型A2A腺苷受体拮抗剂，可用于治疗各种疾病状态，例如心血管疾病，包括因缺血引起的组织损伤，中枢神经系统疾病，包括帕金森病、抑郁症等。
• A3 ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Zablocki Jeff

  公开号：US20090099212A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Disclosed are novel methods of antagonizing the A 3 adenosine receptor in a mammal, comprising administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective dose of a compound of the formula: wherein R is hydrogen or acyl; R 1 is hydrogen, halo, optionally substituted C 1-4 alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl; R 2 is optionally substituted C 1-4 alkyl; Y is C 1-4 alkylene; and Z is phenyl, optionally substituted with halo, optionally substituted C 1-4 alkyl, or C 1-4 alkoxy. The A 3 adenosine receptors may be antagonized in order to treat a disease state is chosen from renal failure, nephritis, hypertension, oedemas, Alzheimers disease, stress, depression, cardiac arrhythmia, restoration of cardiac function, asthma, respiratory disorders, ischemia-induced injury of the brain, heart and kidney, and diarrhea. Preferred compounds selectively antagonize A 3 adenosine receptors over A 1 adenosine receptors, A 2A adenosine receptors and A 2B adenosine receptors.

  本发明涉及一种在哺乳动物中拮抗A3腺苷受体的新方法，包括向需要治疗的哺乳动物中给予化合物的治疗有效剂量，该化合物的结构式为：其中R为氢或酰基；R1为氢、卤素、可选取代的C1-4烷基、可选取代的烯基、可选取代的芳基或可选取代的杂环基；R2为可选取代的C1-4烷基；Y为C1-4烷基；Z为苯基，可选取代卤素、可选取代的C1-4烷基或C1-4烷氧基。可以拮抗A3腺苷受体以治疗肾功能衰竭、肾炎、高血压、水肿、阿尔茨海默病、压力、抑郁症、心律失常、恢复心脏功能、哮喘、呼吸系统疾病、缺血性脑、心脏和肾脏损伤以及腹泻等疾病状态。优选的化合物选择性地拮抗A3腺苷受体而不是A1腺苷受体、A2A腺苷受体和A2B腺苷受体。
• A2B adenosine receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030064999A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Disclosed are novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, in particular asthma and diarrhea.

  本发明涉及新型化合物，其为A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗各种疾病状态，特别是哮喘和腹泻。
• A1 adenosine receptor antagonists
  申请人：Zablocki Jeff

  公开号：US20050059683A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Disclosed are novel methods of antagonizing the A 1 adenosine receptor in a mammal, comprising administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective dose of a compound of the formula: wherein R 1 is optionally substituted C 1-4 alkyl; Y is C 1-4 alkylene; and Z is phenyl that is optionally substituted with halo, hydroxy, amino, cyano, or optionally substituted C 1-4 alkyl or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug thereof. The A 1 adenosine receptors are antagonized in order to treat a disease state is chosen from renal failure, renal dysfunction, nephritis, hypertension, oedema, Alzheimers disease, stress, depression, cardiac arrhythmia, restoration of cardiac function, congestive heart failure, diabetes, asthma, respiratory disorders, ischaemia-induced injury of the brain, heart and kidney, and diarrhea.

  所公开的是拮抗 A 1 腺苷受体的新方法，包括向有需要的哺乳动物施用治疗有效剂量的式化合物： 其中 R 1 是任选取代的 C 1-4 烷基 1-4 烯基；Z 是被卤代、羟基、氨基、氰基或任选取代的 C 1-4 烷基或其药学上可接受的盐、酯或原药。 A 1 腺苷受体被拮抗以治疗的疾病状态选自肾衰竭、肾功能不全、肾炎、高血压、水肿、老年痴呆症、应激、抑郁、心律失常、心功能恢复、充血性心力衰竭、糖尿病、哮喘、呼吸系统疾病、缺血引起的脑、心、肾损伤和腹泻。
• PURINE DERIVATIVES AS A2B ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1401837B1

  公开（公告）日：2005-10-19