2,6-dichloro-9-propyl-9H-purine | 181862-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-propyl-9H-purine
• 英文别名: 2,6-dichloro-9-propylpurine
• CAS: 181862-20-4
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₄
• 分子量: 231.084
• InChiKey: AXABRFYDCHAYBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-propyl-9H-purine 在 氨 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-bromo-2-chloro-9-propyladenine
  参考文献：
  名称：

  合成尿酸衍生物的方法。

  摘要：

  描述了通过逐步N-烷基化获得四取代尿酸的一般程序。通过Mitsunobu反应将2，6-二氯嘌呤（1）与1-丙醇缩合，得到9-丙基同源物（2）。用氨处理2得到腺嘌呤衍生物（4a），其经3步转化为8-氧代腺嘌呤（5b）。5b的甲基化位点特异性进行，得到6-氨基-2-氯-7,8-二氢-7-甲基-9-丙基嘌呤-8-（6）作为唯一产物。将化合物6依次用NaNO 2和碘甲烷处理，得到2-氯-1,6,7,8-四氢-1,7-二甲基-9-丙基嘌呤-6,8-二酮（9）以及O6-甲基产物（8）分别为75％和6.9％。用NaOAc亲核取代9后，产物（11）与碘甲烷反应，分别得到46％和15.5％的尿酸（12）和2-甲氧基产物（13）。然而，

  DOI：

  10.1080/15257770008035040
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 2,6-二氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以42%的产率得到2,6-dichloro-9-propyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂6-苯基嘌呤连接的异羟肟酸酯的合成及生物学评价。

  摘要：

  已经设计，合成和评估了一系列基于6-苯基嘌呤的异羟肟酸酯。化合物3b及其类似物是有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC），但弱于PI3K / mTOR抑制剂。这些化合物对白血病，淋巴瘤和38种癌细胞具有广泛的抗癌活性，大多数肝癌细胞对这些化合物表现出最高的敏感性。化合物3b证明了体外以剂量依赖性方式调节HDAC靶标。它具有良好的体外ADME特性，可转化为大大改善的药代动力学特性。图3b还证明了在PC-3异种移植模型中肿瘤中HDAC的调节。在体外联合疗法中对其进行了进一步评估。当与许多批准的药物（如索拉非尼，舒尼替尼和厄洛替尼）组合使用时，它在HepG2细胞中显示出加性或协同生长抑制作用。因此，3b具有与上述药物组合治疗晚期肝癌的潜力。这样，当前的数据需要对潜在的联合疗法进行进一步的评估，优化和随后的体内验证。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103724

文献信息

• [EN] CALCIUM CHANNEL AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE CANAUX CALCIQUES
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2014189830A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Embodiments of calcium channel agonists, as well as methods of making and using the calcium channel agonists, are disclosed. The disclosed calcium channel agonists and corresponding salt forms have a structure according to general formula I wherein each bond depicted as " " is a single bond or a double bond as needed to satisfy valence requirements; Z1, Z2, Z3, Z4, and Z5 independently are nitrogen or carbon; R1 and R3 are alkyl; R2 is alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, or heteroarylalkyl; and R4 is alkyl or hydroxyalkyl.

  披露了钙通道激动剂的实施方式，以及制备和使用钙通道激动剂的方法。披露的钙通道激动剂及其相应的盐形式具有如下通用式I所示的结构，其中每个表示为“ ”的键是为了满足化合价要求而需要的单键或双键；Z1、Z2、Z3、Z4和Z5独立地是氮或碳；R1和R3是烷基；R2是烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基或杂环芳基烷基；而R4是烷基或羟基烷基。
• A2A adenosine receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030149060A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed are novel A 2A adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, for example cardiovascular disorders, including tissue damage due to ischemia, CNS diseases, including Parkinson's disease, depression, and the like.

  揭示了一种新型A2A腺苷受体拮抗剂，可用于治疗各种疾病状态，例如心血管疾病，包括因缺血引起的组织损伤，中枢神经系统疾病，包括帕金森病、抑郁症等。
• New substituted 9-propyladenine derivatives as A_2Aadenosine receptor antagonists
  作者：C. Lambertucci、M. Buccioni、D. Dal Ben、S. Kachler、G. Marucci、A. Spinaci、A. Thomas、K.-N. Klotz、R. Volpini

  DOI：10.1039/c5md00034c

  日期：——

  New 9-propyladenines substituted at 2- or N⁶- and 8 positions behave as adenosine receptor antagonists with low nM affinity at the A_2A subtype.

  新的9-丙基腺嘌呤在2-或N^6-和8位置被取代后，表现为在A2A亚型具有低纳摩亲和力的腺苷受体拮抗剂。
• 基于嘌呤骨架的免洗类聚集诱导型细胞膜靶 向染色试剂及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN109722059B

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明公开了一种基于嘌呤骨架的免洗类聚集诱导型细胞膜靶向染色试剂及其制备方法和用途，本发明以嘌呤骨架作为细胞膜染料的基础，通过合理的脂溶端亲水端的调控设计，得到了基于嘌呤骨架的细胞膜靶向染色试剂，该类试剂在快速靶向染色的同时，能够较长时间的停滞在细胞膜上，有利于长时的监测。此外，由于该染色试剂具有聚集诱导型化合物的特性，在良溶剂中发光很弱或不发光，在不良溶剂中发出强烈的荧光，使得该类染料还具有免洗的特异表现。本发明的制备方法收率高、反应条件温和，制得的染色试剂斯托克斯位移大、靶向性高。
• 基于嘌呤骨架的聚集诱导型脂滴靶向染色试 剂及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN111393441B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了基于嘌呤骨架的聚集诱导型脂滴靶向染色试剂及其制备方法和应用，属于生物化学技术领域。本发明的基于嘌呤骨架的聚集诱导型脂滴靶向染色试剂具有超大且可调的斯托克斯位移、可调的发射波长、较低的生物毒性、良好的光稳定性以及聚集诱导发光特性，将其与荧光传感技术联用实现了对脂滴的高灵敏度、高选择性、原位成像，同时该试剂合成路线简洁，反应条件温和，原料经济易得，为脂滴靶向染色荧光探针的设计提供了新思路与方法。