5-hydroxymethyl-2,2':6',2''-terpyridine | 186507-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: [6-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 186507-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: RZVNMSBQJPHAIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6′-bromomethyl-6′′′-methyl-6,6″-[oxybis(methylene)]-bis-2,2′-bipyridine 、 5-hydroxymethyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到2-Methyl-6-[6-[[6-[6-[[6-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Helicate self-assembly from heterotopic ligand strands of specific binding site sequence

  摘要：

  含有三个联吡啶 B 单元和萜吡啶 T 单元序列的线性配体与 CuI、CuII 和 FeII 离子形成同核或异核双螺旋结构；特别有趣的是[(BTB)CuIICuIICuII(TBT)]组合，它相当于通过五配位 CuII 离子建立的 B-T 对应关系将一条链转化为另一条链。

  DOI：

  10.1039/cc9960002733
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxymethyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到5-hydroxymethyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  分子中的信息：异金属双螺旋结构的动态系统中的配体/阳离子编码和自我识别。

  摘要：

  已知双螺旋结构具有自我识别特性，该特征是由所涉及的金属的配位几何形状以及配体的局部性决定的。在三位链中结合三齿（三联吡啶，T）或二齿（联吡啶，B）亚基，可以提供一组能够成对组装以形成双螺旋，同或异链，同或异位的配体，具体取决于涉及的金属。四个配体链BBB，TTT，BBT和TBT与金属离子Cu（I），Cu（II）和Zn（II）构成了双螺旋结构的动态组。这些螺旋分别对应于四，五和六配位的Cu（I），Cu（II）和Zn（II）阳离子的BB，BT和TT对正确编码。

  DOI：

  10.1002/chem.200600143

文献信息

• Messages in Molecules: Ligand/Cation Coding and Self-Recognition in a Constitutionally Dynamic System of Heterometallic Double Helicates
  作者：Annie Marquis、Virginia Smith、Jack Harrowfield、Jean-Marie Lehn、Haiko Herschbach、Rossella Sanvito、Emmanuelle Leize-Wagner、Alain Van Dorsselaer

  DOI：10.1002/chem.200600143

  日期：2006.7.17

  Double helicates are known to exhibit self-recognition characteristics determined by the coordination geometry of the metal involved as well as by the topicity of the ligands. Combining tridentate (terpyridine, T) or bidentate (bipyridine, B) subunits in a tritopic strand affords a set of ligands able to assemble by pairs to form double helicates, homo- or heterostranded, homo- or heterotopic, depending

  已知双螺旋结构具有自我识别特性，该特征是由所涉及的金属的配位几何形状以及配体的局部性决定的。在三位链中结合三齿（三联吡啶，T）或二齿（联吡啶，B）亚基，可以提供一组能够成对组装以形成双螺旋，同或异链，同或异位的配体，具体取决于涉及的金属。四个配体链BBB，TTT，BBT和TBT与金属离子Cu（I），Cu（II）和Zn（II）构成了双螺旋结构的动态组。这些螺旋分别对应于四，五和六配位的Cu（I），Cu（II）和Zn（II）阳离子的BB，BT和TT对正确编码。
• Helicate self-assembly from heterotopic ligand strands of specific binding site sequence
  作者：Virginia C. M. Smith、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/cc9960002733

  日期：——

  Linear ligands containing a sequence of three bipyridine B and terpyridine T units form homo- or hetero-nuclear duplex helicates with CuI, CuII and FeII ions; of particular interest is the case of a [(BTB)CuIICuIICuII(TBT)] combination which amounts to the translation of one strand into the other one by virtue of the B–T correspondence established by the five-coordinate CuII ions.

  含有三个联吡啶 B 单元和萜吡啶 T 单元序列的线性配体与 CuI、CuII 和 FeII 离子形成同核或异核双螺旋结构；特别有趣的是[(BTB)CuIICuIICuII(TBT)]组合，它相当于通过五配位 CuII 离子建立的 B-T 对应关系将一条链转化为另一条链。