2-((S)-1-chloropropan-2-yl)-5-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-(phenylthio)pentanenitrile | 1276114-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((S)-1-chloropropan-2-yl)-5-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-(phenylthio)pentanenitrile
• 英文别名: 2-[(2S)-1-chloropropan-2-yl]-5-(cyclopenten-1-yl)-2-phenylsulfanylpentanenitrile
• CAS: 1276114-92-1
• 化学式: C₁₉H₂₄ClNS
• 分子量: 333.925
• InChiKey: KZNJFBCTPGUOMU-VTBWFHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-chloropropan-2-yl)-5-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-(phenylthio)pentanenitrile 在 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1'S,3R,3aS,7R,7aR)-3-methyl-3a-phenylsulfanylspiro[2,3,4,5,6,7a-hexahydro-1H-indole-7,2'-cyclopentane]-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  所述Yuzurimine型的芯环系统的合成虎皮通过级联冷凝，环化，环加成化学生物碱

  摘要：

  将羟胺加至取代的4-氯丁醛中得到中间体硝酮，其进行串联环化，然后进行分子内偶极环加成，从而得到yuzurimine-型天然产物的核心环系统。异恶唑烷的开环得到氨基醇，该氨基醇可以转化为1,3-恶嗪，代表生物碱的四环核心，如萘乙酸和萘乙酸。

  DOI：

  10.1021/jo2000868
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutyronitrile 在 四氯化碳 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.58h， 生成 2-((S)-1-chloropropan-2-yl)-5-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-(phenylthio)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  所述Yuzurimine型的芯环系统的合成虎皮通过级联冷凝，环化，环加成化学生物碱

  摘要：

  将羟胺加至取代的4-氯丁醛中得到中间体硝酮，其进行串联环化，然后进行分子内偶极环加成，从而得到yuzurimine-型天然产物的核心环系统。异恶唑烷的开环得到氨基醇，该氨基醇可以转化为1,3-恶嗪，代表生物碱的四环核心，如萘乙酸和萘乙酸。

  DOI：

  10.1021/jo2000868

文献信息

• Synthesis of the Core Ring System of the Yuzurimine-Type <i>Daphniphyllum</i> Alkaloids by Cascade Condensation, Cyclization, Cycloaddition Chemistry
  作者：Iain Coldham、Luke Watson、Harry Adams、Nathaniel G. Martin

  DOI：10.1021/jo2000868

  日期：2011.4.1

  Addition of hydroxylamine to substituted 4-chlorobutanals gives intermediate nitrones that undergo tandem cyclization and then intramolecular dipolar cycloaddition to give the core ring system of the yuzurimine-type natural products. Ring-opening of the isoxazolidines gives amino alcohols that can be converted to 1,3-oxazines, representing the tetracyclic core of alkaloids such as daphcalycic acid

  将羟胺加至取代的4-氯丁醛中得到中间体硝酮，其进行串联环化，然后进行分子内偶极环加成，从而得到yuzurimine-型天然产物的核心环系统。异恶唑烷的开环得到氨基醇，该氨基醇可以转化为1,3-恶嗪，代表生物碱的四环核心，如萘乙酸和萘乙酸。