(1S,2R,3'R,3a'R,7a'S)-3'-methyl-3a'-(phenylthio)octahydrospiro[cyclopentane-1,7'-indol]-2-ol | 1276114-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,2R,3'R,3a'R,7a'S)-3'-methyl-3a'-(phenylthio)octahydrospiro[cyclopentane-1,7'-indol]-2-ol
• 英文别名: (1'R,3R,3aR,7S,7aS)-3-methyl-3a-phenylsulfanylspiro[2,3,4,5,6,7a-hexahydro-1H-indole-7,2'-cyclopentane]-1'-ol
• CAS: 1276114-98-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NOS
• 分子量: 317.495
• InChiKey: JECRXNLQCBYZTC-IQZDNPOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1S,2R,3'R,3a'R,7a'S)-3'-methyl-3a'-(phenylthio)octahydrospiro[cyclopentane-1,7'-indol]-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(1R,31S,5aR,8aS,11aR)-1-methyl-11a-(phenylthio)decahydro-4H,9H-cyclopenta[5,6][1,3]oxazino[5,4,3-hi]indole
  参考文献：
  名称：

  所述Yuzurimine型的芯环系统的合成虎皮通过级联冷凝，环化，环加成化学生物碱

  摘要：

  将羟胺加至取代的4-氯丁醛中得到中间体硝酮，其进行串联环化，然后进行分子内偶极环加成，从而得到yuzurimine-型天然产物的核心环系统。异恶唑烷的开环得到氨基醇，该氨基醇可以转化为1,3-恶嗪，代表生物碱的四环核心，如萘乙酸和萘乙酸。

  DOI：

  10.1021/jo2000868
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-1-chloropropan-2-yl)-5-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-(phenylthio)pentanal 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,2R,3'R,3a'R,7a'S)-3'-methyl-3a'-(phenylthio)octahydrospiro[cyclopentane-1,7'-indol]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  所述Yuzurimine型的芯环系统的合成虎皮通过级联冷凝，环化，环加成化学生物碱

  摘要：

  将羟胺加至取代的4-氯丁醛中得到中间体硝酮，其进行串联环化，然后进行分子内偶极环加成，从而得到yuzurimine-型天然产物的核心环系统。异恶唑烷的开环得到氨基醇，该氨基醇可以转化为1,3-恶嗪，代表生物碱的四环核心，如萘乙酸和萘乙酸。

  DOI：

  10.1021/jo2000868