(4R,5S)-(N-propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one | 189942-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-(N-propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-3-propanoyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 189942-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: UOFDXZYPDVBIOX-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(N-propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4R,5S,2'R,3'R)-N-(3-hydroxy-2-methylphenylpropionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺-和反-（N-酰基）六氢苯并恶唑烷-2-酮的高度非对映选择性烷基化，酰化和醛醇缩合

  摘要：

  探索了六氢苯并恶唑烷酮1a – d作为手性助剂的潜力。1a - d，2a - d和3a - d的N-酰化后，通过NaHMDS处理产生的相应烯醇钠进行甲基化和苄基化。观察到非对映选择性为98％或更高。通过与2-苄基-1-丙醇的化学相关性，建立了新创建的立体异构中心的绝对构型。立体化学结果与从（Z）-构型的烯醇盐，钠阳离子由底物的两个羰基氧配位。顺式-和反式- ñ -丙酰基衍生物2A - d用卜处理2 BOTf / ET 3 N到得到烯醇化物dialkylboron 6A - d，然后将其与乙醛和苯甲醛反应。1 H和13 C NMR分析显示单一非对映体醛醇加成产物，其相对的配置被确定为形成顺从测量3 Ĵ H（2'）/ H（3'）耦合常数，其绝对构型由X射线晶体学分析确定。结果是根据Zimmerman-Traxler过渡态进行合理化的，其中具有（Z）构型的烯醇化物，其中硼与羰基醛而不是恶唑烷酮羰

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00492-4
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-2-[N-(α-phenylethyl)amino]cyclohexanol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4R,5S)-(N-propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure cis- and trans-N-(propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-ones

  摘要：

  A high-yield, five-step synthesis of novel enantiomerically pure cis- and trans-N-(propionyl)-hexahydrobenzoxazolidin-2-ones 5a-d from cyclohexene oxide and (S)-alpha-methylbenzylamine is described. The highly diastereoselective benzylation of 5b is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00064-5