(2-Methoxy-4-nitrophenyl)methyl acetate | 136507-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Methoxy-4-nitrophenyl)methyl acetate
• CAS: 136507-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: KWWLSZVIXHBQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methoxy-4-nitrophenyl)methyl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-甲氧基-4-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物2：含有吡啶N-氧化物部分的苯胺衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，我们研究了含有新的极性取代基（例如膦酸酯，氧化膦或吡啶N-氧化物部分）的1-苯并benzo庚因衍生物，以取代先前报道的季铵部分。在这些化合物中，2-（α-羟基苄基）吡啶N-氧化物5e在大鼠中表现出中等的CCR5拮抗活性并具有可接受的药代动力学特征。随后进行了化学修饰，发现具有（S）-构型羟基的化合物（S）-5f比（R）-异构体更具活性。用具有4- [2-（丁氧基）乙氧基]苯基的1-苯并ze庚因环替换具有4-甲基苯基的1-苯并x庚因环增强了结合测定中的活性。此外，在苯胺部分的苯基上引入3-三氟甲基导致HIV-1包膜介导的膜融合测定的活性大大提高。特别是，化合物（S）-5s在融合试验中显示出最强的CCR5拮抗活性（IC（50）= 7.2 nM）和抑制作用（IC（50）= 5.4 nM），并且在大鼠中具有良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.818
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2-Methoxy-4-nitrophenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物2：含有吡啶N-氧化物部分的苯胺衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，我们研究了含有新的极性取代基（例如膦酸酯，氧化膦或吡啶N-氧化物部分）的1-苯并benzo庚因衍生物，以取代先前报道的季铵部分。在这些化合物中，2-（α-羟基苄基）吡啶N-氧化物5e在大鼠中表现出中等的CCR5拮抗活性并具有可接受的药代动力学特征。随后进行了化学修饰，发现具有（S）-构型羟基的化合物（S）-5f比（R）-异构体更具活性。用具有4- [2-（丁氧基）乙氧基]苯基的1-苯并ze庚因环替换具有4-甲基苯基的1-苯并x庚因环增强了结合测定中的活性。此外，在苯胺部分的苯基上引入3-三氟甲基导致HIV-1包膜介导的膜融合测定的活性大大提高。特别是，化合物（S）-5s在融合试验中显示出最强的CCR5拮抗活性（IC（50）= 7.2 nM）和抑制作用（IC（50）= 5.4 nM），并且在大鼠中具有良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.818