methyl (2E,4E)-6-hydroxy-2-methylhexa-2,4-dienoate | 80719-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-6-hydroxy-2-methylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 80719-87-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: KSPKFTSCCFHOHH-BDWKERMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-6-hydroxy-2-methylhexa-2,4-dienoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 methyl (2E,4E)-2-methyl-6-oxohexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  全合成Myxalamide A.

  摘要：

  多烯抗生素myxalamide A（1）已通过全合成制备。该合成说明了一种有用的合成策略，其中可以通过其他立体选择过程将通过醛醇缩合反应可获得的高1,2-立体控制进行配对，从而得到具有两个或更多个具有远程关系的立体中心的化合物。将Evans不对称醛醇缩合反应应用于醛13，得到β-羟基酰亚胺17。因为底物是α，β-不饱和醛，所以醇是烯丙基的。在适当的官能团操作之后，该烯丙基醇进行烯醇酸克莱森重排（作为丙酸酯22）以得到烯丙基硫醚23，其具有三个具有1,4,5-关系的立体中心。进一步的官能团操纵和一碳同系化将这种中间体转化为26，将其氧化并进行Evans-Mislow烯丙基亚砜重排，得到27，具有三个具有1,2,5-关系的立体中心。通过将醛30转化为二烯炔40来完成Myxalamide A的合成。将Alkyne 40与邻苯二酚硼烷进行氢硼化，然后将生成的E-乙烯基硼烷与Z-碘三烯9进行Suzuki偶联，得到Myalalamide

  DOI：

  10.1021/jo9813742
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-2-methyl-6-oxohexa-2,4-dienoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到methyl (2E,4E)-6-hydroxy-2-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-(E,E)-2,7-Dimethylocta-2,4-dienedioic Acid

  摘要：

  （+/--(2E,4E)-2,7-二甲基辛-2,4-二烯-1,8-二羧酸（1）通过以下方法高效合成：首先采用铑-卡宾诱导的糠环打开反应，随后依次进行非常规的NaBH4/CeCl3·7H2O还原、Wittig-Horner烯化反应以及二酯水解。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<511::aid-hlca511>3.0.co;2-d

文献信息

• Splitting of β-carotene in the sexual interaction of Phycomyces
  作者：Silvia Polaino、M. Mar Herrador、Enrique Cerdá-Olmedo、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1039/c0ob00321b

  日期：——

  Two new 7-carbon compounds, 1 and 2, have been found in the culture medium of Phycomyces blakesleeanus. A genetic test showed that they derive from β-carotene. These new molecules represent the missing link that proves that β-carotene is split into fragments of 18, 15 and 7 carbon fragments, each head of a separate family of apocarotenoids.

  在布雷克利须霉的培养基中发现了两种新的 7 碳化合物 1 和 2。基因测试表明它们源自β-胡萝卜素。这些新分子代表了缺失的一环，证明β-胡萝卜素被分成18、15和7个碳片段，每个片段都是类胡萝卜素的一个单独家族的头。
• Palladium-catalyzed reactions of vinylic bromides with allylic alcohol and amine derivatives
  作者：Lien Chung Kao、F. Gregory Stakem、Babu A. Patel、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00346a023

  日期：1982.3