N'-{2-[2-(4-methoxybenzoyl)-4-methylphenoxy]acetyl}coumarin-3-carbohydrazide | 1578261-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-{2-[2-(4-methoxybenzoyl)-4-methylphenoxy]acetyl}coumarin-3-carbohydrazide
• 英文别名: N'-[2-[2-(4-methoxybenzoyl)-4-methylphenoxy]acetyl]-2-oxochromene-3-carbohydrazide
• CAS: 1578261-45-6
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₇
• 分子量: 486.481
• InChiKey: MTOMNWRMGSWWQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-(4-methoxybenzoyl)-4-methylphenoxy]acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N'-{2-[2-(4-methoxybenzoyl)-4-methylphenoxy]acetyl}coumarin-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  靶向血管生成和凋亡的新型香豆素类似物的合成及其抑癌活性

  摘要：

  通过多步合成从羟基二苯甲酮（1a – j）获得了香豆素类似物5a – j的序列。在体外的标题化合物的抗增殖作用是对艾氏腹水癌（EAC）和道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）细胞系进行测试。在该系列中，在二苯甲酮部分中具有溴基的化合物5c具有出色的抗增殖潜能，IC 50值很高。此外，化合物5c对鼠EAC和实体DL肿瘤模型系统的体内抗肿瘤作用通过延长的存活期得到证实。复方的抑瘤机制5c是由于抗血管生成和促进细胞凋亡。这些结果表明化合物5c的可能应用，其可以在不久的将来被开发为有效的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.050

文献信息

• Synthesis and tumor inhibitory activity of novel coumarin analogs targeting angiogenesis and apoptosis
  作者：B.R. Vijay Avin、Prabhu Thirusangu、V. Lakshmi Ranganatha、Aiyesha Firdouse、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.050

  日期：2014.3

  A sequence of coumarin analogs 5a–j was obtained by multi step synthesis from hydroxy benzophenones (1a–j). The in vitro antiproliferative effect of the title compounds was tested against Ehrlich ascites carcinoma (EAC) and Daltons lymphoma ascites (DLA) cell lines. Among the series, compound 5c with bromo group in the benzophenone moiety was endowed with excellent antiproliferative potency with significant

  通过多步合成从羟基二苯甲酮（1a – j）获得了香豆素类似物5a – j的序列。在体外的标题化合物的抗增殖作用是对艾氏腹水癌（EAC）和道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）细胞系进行测试。在该系列中，在二苯甲酮部分中具有溴基的化合物5c具有出色的抗增殖潜能，IC 50值很高。此外，化合物5c对鼠EAC和实体DL肿瘤模型系统的体内抗肿瘤作用通过延长的存活期得到证实。复方的抑瘤机制5c是由于抗血管生成和促进细胞凋亡。这些结果表明化合物5c的可能应用，其可以在不久的将来被开发为有效的抗癌药。