(Z)-6-phenylhex-3-en-1-amine | 187814-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-6-phenylhex-3-en-1-amine
• CAS: 187814-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: NMKYVCGCVVKTSY-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-phenylhex-3-en-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 rac-(4S,4aR,10bR)-4-isobutyl-3-tosyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  串联三联体/ Friedel-Crafts环化用于立体选择性合成三环系统

  摘要：

  在10 mol％Sc（OTf）3和30 mol％TsOH的存在下，（E）-6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇等均烯丙基底物与各种醛的平滑交叉偶联反式稠合六氢ħ -苯并[ ˚F ] isochromenes，ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F分别] isothiochromenes。然而，（Z）-烯烃如6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇与醛的交叉偶联提供了相应的六氢-1 H-苯并[ f]] isochromenes，Ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F ]经由分子内Prins-，氮杂Prins-，和硫杂普林斯/的Friedel-Crafts环化反应，分别完整顺式选择性isothiochromenes。尽管Prs环化在Sc（OTf）3的影响下顺利进行，但使用Sc

  DOI：

  10.1021/jo201027u
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-phenylhex-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-6-phenylhex-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  串联三联体/ Friedel-Crafts环化用于立体选择性合成三环系统

  摘要：

  在10 mol％Sc（OTf）3和30 mol％TsOH的存在下，（E）-6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇等均烯丙基底物与各种醛的平滑交叉偶联反式稠合六氢ħ -苯并[ ˚F ] isochromenes，ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F分别] isothiochromenes。然而，（Z）-烯烃如6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇与醛的交叉偶联提供了相应的六氢-1 H-苯并[ f]] isochromenes，Ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F ]经由分子内Prins-，氮杂Prins-，和硫杂普林斯/的Friedel-Crafts环化反应，分别完整顺式选择性isothiochromenes。尽管Prs环化在Sc（OTf）3的影响下顺利进行，但使用Sc

  DOI：

  10.1021/jo201027u

文献信息

• AZETIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0840725A1

  公开（公告）日：1998-05-13
• [EN] AZETIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] DERIVES DE L'AZETIDINONE POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHEROSCLEROSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997002242A1

  公开（公告）日：1997-01-23

  (EN) Azetidinone compounds of formule (I) in which: R1 and R2, which may be the same or different, is each selected from hydrogen, halogen or C(1-8)alkyl; R4 and R5 which may be the same or different is each selected from hydrogen, C(1-6)alkyl, C(2-6)alkenyl, aryl, aryl(C1-4)alkyl and heteroaryl(C1-4)alkyl each of which may be optionally substituted or R4 and R5 may be linked together to form the remainder of a (C3-7)cycloalkyl ring; X is a linker group; Y is an optionally substituted aryl group; Z is oxygen and R3 is C(1-8)alkyl, C(3-8)cycloalkyl, C(3-8)cycloalkylC(1-6)alkyl, heteroaryl, heteroaryl(C1-4)alkyl, aryl, or aryl(C1-4)alkyl, each of which may be optionally substituted or Z is S(O)n in which n is 0, 1 or 2 and R3 is C(1-8)alkyl, C(3-8)cycloalkyl, C(3-8)cycloalkylC(1-6)alkyl, aryl, aryl(C1-4)alkyl, heteroaryl, or heteroaryl(C1-4)alkyl, each of which may be optionally substituted are inhibitors of the enzyme Lp PLA2 and are of use in therapy, in particular treating atherosclerosis.(FR) L'invention concerne les composés de l'azétidinone présentant la formule (I). Dans cette formule, R1 et R2 peuvent être identiques ou différents, et sont chacun sélectionnés parmi de l'hydrogène, de l'halogène ou de l'alkyle (C1-8); R4 et R5 peuvent être semblables ou différents et sont chacun sélectionnés parmi de l'hydrogène, de l'alkyle (C1-6), de l'alcényle (C2-6), de l'aryle, de l'arylalkyle (C1-4) et de l'hétéroarylalkyle (C1-4), qui peuvent être tous éventuellement substitués, ou R4 et R5 peuvent être liés ensemble pour former le reste d'un noyau de cycloalkyle (C3-7); X est un groupe de liaison; Y est un groupe aryle éventuellement substitué; Z est de l'oxygène et R3 est de l'alkyle (C1-8), du cycloalkyle (C3-8), du cycloalkyle(C3-8)alkyle(C1-6), de l'hétéroaryle, de l'hétéroarylalkyle (C1-4), de l'aryle, ou de l'arylalkyle (C1-4) qui peuvent être tous éventuellement substitués, ou Z désigne à S(O)n où n vaut 0, 1 ou 2 et R3 est de l'alkyle (C1-8), du cycloalkyle (C3-8), du cycloalkyle (C3-8), de l'aryle, de l'alkyle (C1-4) d'aryle, de l'hétéroaryle, ou de l' hétéroarylalkyle (C1-4), qui peuvent tous être éventuellement substitués. Ces composés sont des inhibiteurs de l'enzyme Lp PLA2 et sont particulièrement utiles dans le traitement de l'athérosclérose.